O2-vinyl 1-(isopropylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate | 1313839-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O2-vinyl 1-(isopropylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate
• 英文别名: (Ethenoxyamino)-oxido-propan-2-yliminoazanium
• CAS: 1313839-30-3
• 化学式: C₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 145.161
• InChiKey: OVRDAXYEPTVBMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O2-(2-bromoethyl) 1-(N-isopropyl-N-methoxymethyl)aminodiazen-1-ium-1,2-diolate 在 2,8,9-三甲基-2,5,8,9-四氮杂-1-磷双环(3,3,3)十一烷 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以77 mg的产率得到O2-vinyl 1-(isopropylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  Novel protection–deprotection strategies in diazeniumdiolate chemistry: synthesis of V-IPA/NO

  摘要：

  本文报道了先前无法合成、可能具有肝脏选择性的HNO供体V-IPA/NO（[iPrHN3–N1(O1)N2–O2–R]，其中R = 乙烯基）的合成方法。在IPA/NO的O-2位引入新型氟化物敏感的TOM保护基团，同时在N-3上采用MOM保护。该策略还扩展到其他释放NO的前药的合成，并应用于多样化合成HNO和NO前药的领域。

  DOI：

  10.1039/c1cc12130h

文献信息

• Novel protection–deprotection strategies in diazeniumdiolate chemistry: synthesis of V-IPA/NO
  作者：Rahul S. Nandurdikar、Larry K. Keefer、Joseph E. Saavedra

  DOI：10.1039/c1cc12130h

  日期：——

  Synthesis of previously inaccessible, potentially liver selective HNO donor V-IPA/NO ([iPrHN3–N1(O1)N2–O2–R], where R = vinyl) is reported here. A novel fluoride-labile TOM group at O-2 in conjunction with MOM protection at N-3 in IPA/NO is employed. The strategy developed is also extended to synthesis of other NO-releasing prodrugs and has applications in diversity-oriented synthesis of HNO- and NO-prodrugs.

  本文报道了先前无法合成、可能具有肝脏选择性的HNO供体V-IPA/NO（[iPrHN3–N1(O1)N2–O2–R]，其中R = 乙烯基）的合成方法。在IPA/NO的O-2位引入新型氟化物敏感的TOM保护基团，同时在N-3上采用MOM保护。该策略还扩展到其他释放NO的前药的合成，并应用于多样化合成HNO和NO前药的领域。