[(3aR,4S,7aS)-7a-methyl-1-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-4-yl] benzoate | 1315460-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3aR,4S,7aS)-7a-methyl-1-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-4-yl] benzoate
• CAS: 1315460-98-0
• 化学式: C₁₈H₁₉F₃O₅S
• 分子量: 404.407
• InChiKey: PMIAFPGOEUJPIQ-ZQIUZPCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4S,7aS)-7a-methyl-1-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-4-yl] benzoate 在 甲酸 、 二乙酰二(三苯基膦)钯 、 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到(3aR,7S,7aR)-3a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-7-ol benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a CD-Ring: Side-Chain Building Block for Preparing 17-epi-Calcitriol Derivatives from the Hajos–Parrish Dione

  摘要：

  An efficient synthesis of the key building block for 17-epi-calctriol from the Hajos-Parrish dione involving a sequence of diastereoselective transformation of the azulene core and the side-chain construction is presented.

  DOI：

  10.1021/jo201083w
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 铜 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 [(3aR,4S,7aS)-7a-methyl-1-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3,3a,4,5,6,7-hexahydroinden-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a CD-Ring: Side-Chain Building Block for Preparing 17-epi-Calcitriol Derivatives from the Hajos–Parrish Dione

  摘要：

  An efficient synthesis of the key building block for 17-epi-calctriol from the Hajos-Parrish dione involving a sequence of diastereoselective transformation of the azulene core and the side-chain construction is presented.

  DOI：

  10.1021/jo201083w

文献信息

• Total Synthesis of a CD-Ring: Side-Chain Building Block for Preparing 17-<i>epi</i>-Calcitriol Derivatives from the Hajos–Parrish Dione
  作者：Karol Michalak、Jerzy Wicha

  DOI：10.1021/jo201083w

  日期：2011.8.19

  An efficient synthesis of the key building block for 17-epi-calctriol from the Hajos-Parrish dione involving a sequence of diastereoselective transformation of the azulene core and the side-chain construction is presented.