1-(8-bromooctyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose | 165330-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(8-bromooctyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 8-bromooctyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(8-bromooctoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 165330-95-0
• 化学式: C₂₂H₃₅BrO₁₀
• 分子量: 539.418
• InChiKey: FZYWUJBJEWSCFJ-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(8-bromooctyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose 在 Lindlar's catalyst 、 palladium-lead 盐酸 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(8-aminooctyl)-β-D-glucopyranose hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  精氨酸-加压素的人工糖缀合物的合成及其抗利尿活性。

  摘要：

  通过固相合成由新的糖基化谷氨酰胺衍生物（3a–d）合成了通过亚烷基间隔基（1a–d）用碳水化合物在谷氨酰胺侧链酰胺上修饰的精氨酸-加压素（AVP）衍生物。还从血管加压酸合成了在C末端酰胺（2a--d）修饰的AVP糖缀合物。它们都表现出抗利尿作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2090
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 、 α-D(+)-五乙酰葡萄糖 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以19%的产率得到1-(8-bromooctyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  精氨酸-加压素的人工糖缀合物的合成及其抗利尿活性。

  摘要：

  通过固相合成由新的糖基化谷氨酰胺衍生物（3a–d）合成了通过亚烷基间隔基（1a–d）用碳水化合物在谷氨酰胺侧链酰胺上修饰的精氨酸-加压素（AVP）衍生物。还从血管加压酸合成了在C末端酰胺（2a--d）修饰的AVP糖缀合物。它们都表现出抗利尿作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2090

文献信息

• Efficient synthesis of ω-mercaptoalkyl 1,2-trans-glycosides from sugar peracetates
  作者：Teiichi Murakami、Reiko Hirono、Yukari Sato、Kiyotaka Furusawa

  DOI：10.1016/j.carres.2007.02.024

  日期：2007.6

  Lewis acid-promoted reactions of peracetylated sugars (glucose, galactose, maltose, lactose) with omega-bromo-1-alkanols (C-8, C-12) were investigated. ZnCl2, was found to promote the 1,2-trans-glycosylation of the alcohols in toluene at about 60 degrees C in a stereocontrolled manner with better yields than commonly employed promoters such as SnCl4. The omega-bromoalkyl acetylated glycosides were readily converted to omega-mercaptoalkyl glycosides, which are useful for the preparation of glycoclusters. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.