N-[2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)ethyl]-2-(2,2-dichlorovinyl)-5,6-dimethoxybenzamide | 550358-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)ethyl]-2-(2,2-dichlorovinyl)-5,6-dimethoxybenzamide
• 英文别名: N-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-6-(2,2-dichloroethenyl)-2,3-dimethoxybenzamide
• CAS: 550358-41-3
• 化学式: C₂₀H₁₉Cl₂NO₅
• 分子量: 424.281
• InChiKey: KNTRVDPCZFBMEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)ethyl]-2-(2,2-dichlorovinyl)-5,6-dimethoxybenzamide 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)ethyl]-2-ethynyl-5,6-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  异吲哚异喹啉扩环成异吲哚苯氮卓全合成伦诺沙明和智利碱

  摘要：

  描述了苯并西平生物碱、lennoxamine (1) 和 chilenine (2) 的方便合成。关键步骤是将亚甲基内酰胺 (5) 转化为 N-叔酰基亚胺离子前体 (16)，并将 4 的六元环扩展为苯并氮杂环系统 (3b)，后者可以转化为列诺沙明 (1)和辣椒碱 (2)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s50
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-trichloromethyl-phthalide 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)ethyl]-2-(2,2-dichlorovinyl)-5,6-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  异吲哚异喹啉扩环成异吲哚苯氮卓全合成伦诺沙明和智利碱

  摘要：

  描述了苯并西平生物碱、lennoxamine (1) 和 chilenine (2) 的方便合成。关键步骤是将亚甲基内酰胺 (5) 转化为 N-叔酰基亚胺离子前体 (16)，并将 4 的六元环扩展为苯并氮杂环系统 (3b)，后者可以转化为列诺沙明 (1)和辣椒碱 (2)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s50