3-methyl-1-phenyl-1,8-dihydropyrazolo[3,4-b]indole | 1185994-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-1,8-dihydropyrazolo[3,4-b]indole
• 英文别名: 3-methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-b]indole；1-methyl-3-phenyl-4H-pyrazolo[3,4-b]indole
• CAS: 1185994-28-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: PVVLZVJASUYDRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-amino-4-(2-bromophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole 在 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到3-methyl-1-phenyl-1,8-dihydropyrazolo[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的5-氨基吡唑的N-芳基化：制备吡唑并[3,4-b]吲哚的简单方法。

  摘要：

  首次证明了铜催化的5-氨基吡唑的分子内N-芳基化。合成了高度取代的吡唑并[3，4- b ]吲哚。特别地，吲哚核被卤素以及烷基和甲氧基装饰。此外，举例说明了含不对称二芳基溴的吡唑的选择性N-芳基化，得到了有价值的吡唑并[1，5- a ]苯并咪唑。

  DOI：

  10.1039/d0ob00812e

文献信息

• Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of Pyrazolo[3,4-b]indoles and New Isoxazolo[5,4-b]indoles via Copper-Catalyzed Intramolecular C-N/C-O Bond Formation
  作者：Rajagopal Nagarajan、Arepalli Kumar、P. Rao

  DOI：10.1055/s-0031-1289572

  日期：2011.12

  A facile one-pot, two-step synthesis of highly substituted pyrazolo[3,4-b]indoles and isoxazolo[5,4-b]indoles was developed via microwave-assisted, copper-catalyzed intramolecular heterocyclization (involving C-N/C-O bond formation) from 3-acetyl-2-chloroindoles in good to excellent yields. copper catalysis - 3-acyl-2-chloroindoles - pyrazolo[3,4-b]indoles - isoxazolo[5,4-b]indoles - intramolecular

  通过微波辅助，铜催化的分子内杂环键合（涉及CN / CO键），开发了一种容易的一锅两步合成高度取代的吡唑并[3,4- b ]吲哚和异恶唑并[5,4- b ]吲哚的方法。 （3-乙酰基-2-氯吲哚）的合成，收率高至优异。 铜催化-3-酰基-2-氯吲哚-吡唑并[3,4- b ]吲哚-异恶唑并[5,4- b ]吲哚-分子内杂芳基化
• Efficient Routes to Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]indoles and Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]benzimidazoles via Palladium- and Copper-Catalyzed Intramolecular C−C and C−N Bond Formation
  作者：Sarvesh Kumar、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1021/jo901309t

  日期：2009.9.18

  Efficient synthetic routes to pyrazolo[3,4-b]indoles and pyrazolo[1,5-a]benzimidazoles via intramolecular palladium- and copper-catalyzed cyclization of 1-aryl/1-unsubstituted 5-(2-bromoanilino)-pyrazole precursors via intramolecular C-C and C-N bond formation have been reported.