(1R,4aS,7aS)-1-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2,3,4,4a,5,7a-hexahydrosilino[2,3-c]furan-7-one | 1379659-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,4aS,7aS)-1-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2,3,4,4a,5,7a-hexahydrosilino[2,3-c]furan-7-one
• CAS: 1379659-38-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃Si
• 分子量: 276.408
• InChiKey: AFCBPJXUHIVYLB-KLRAXDNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-(4-甲氧基苯基)硅杂环丁烷 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 10,16-dimethyl-N,N-bis[(1S)-1-phenylethyl]-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3(8),9,16,18(23)-hexaen-13-amine 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 131.5h， 生成 (1R,4aS,7aS)-1-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-2,3,4,4a,5,7a-hexahydrosilino[2,3-c]furan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Desymmetrization of Silacyclobutanes with Alkynes: Enantioselective Synthesis of Silicon-Stereogenic 1-Sila-2-cyclohexenes and Mechanistic Considerations

  摘要：

  A palladium-catalyzed enantioselective desymmetrization of silacyclobutanes with alkynes has been developed to give silicon-stereogenic 1-sila-2-cyclohexenes with high enantioselectivity. The products thus obtained undergo further derivatizations with complete stereoselectivity, and a new catalytic cycle involving alkyne coordination (oxidative cyclization)-transmetalation (sigma-bond metathesis)-reductive elimination has also been proposed.

  DOI：

  10.1021/ol301191u