(3R,4R)-3-(3-Methoxy-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-1-aza-bicyclo[2.2.1]heptane | 122683-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-3-(3-Methoxy-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-1-aza-bicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 3-[5-(3-methoxy-1,2,4-thiadiazol)-yl]-1-azabicyclo-[2.2.1]heptane
• CAS: 122683-36-7；122684-21-3；122684-23-5
• 化学式: C₉H₁₃N₃OS
• 分子量: 211.288
• InChiKey: FNILSNTUQFNQFK-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(methoxycarbonyl)-1-azabicyclo<2.2.1>heptane 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 4.5h， 生成 (3R,4R)-3-(3-Methoxy-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-1-aza-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-噻二唑的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  制备了一系列在C5带有单或双环胺的新型1,2,4-噻二唑。通过3-甲氧基羰基化合物的烯醇锂反应，然后进行酯水解和脱羧反应，合成了奎尼丁和1-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。这些化合物作为毒蕈碱配体的受体结合亲和力和功效通过使用[3H] -N-甲基东pol碱和[3H]氧代短发胺-M的放射性配体结合测定法进行评估。对于3'-甲基化合物观察到最佳激动剂亲和力。较小的取代基（H）保留了较低亲和力的功效，而较大的基团则导致实质上较低的功效。观察到的结合亲和力受围绕C3-C5'键旋转的构象能以及单环或双环胺的空间要求的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00169a041