(S)-4-oxo-4-phenylbutane-2-sulfonic acid | 1322715-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-oxo-4-phenylbutane-2-sulfonic acid
• CAS: 1322715-47-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• 分子量: 228.269
• InChiKey: NLYGFWGBXNEARE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1-苯基-2-丁烯-1-酮 在 C₃₁H₂₆F₆N₄O₂ 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 以99%的产率得到(S)-4-oxo-4-phenylbutane-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸氢钠对β-三氟甲基-α，β-不饱和酮的有机催化对映选择性共轭加成

  摘要：

  提出了使用金鸡纳生物碱衍生的方酰胺催化剂将亚硫酸氢钠有效地有机催化对亚选择性共轭加成到β-三氟甲基-α，β-不饱和酮上。在温和条件下，以优异的收率和高对映选择性（高达99％的收率和97％ee）获得了一系列带有连接CF 3基和SO 3 H基的叔立体中心的光学活性磺酸。该方法将提供一种有效，经济和绿色的途径来获得手性磺酸化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00171

文献信息

• Catalytic Enantioselective Addition of Sodium Bisulfite to Chalcones
  作者：Maria Moccia、Francesco Fini、Michela Scagnetti、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1002/anie.201102162

  日期：2011.7.18

  At last! The addition of bisulfite to olefins, discovered over a century ago, remains the most straightforward approach to aliphatic sulfonic acids. A catalytic enantioselective procedure has now been realized that employs a bifunctional aminothiourea catalyst (see picture). Sulfonic acids were obtained from chalcones in high yields and high enantioselectivity and in both configurations.

  终于！在一个多世纪前发现，将亚硫酸氢盐添加到烯烃中仍然是最简单的脂族磺酸方法。现在已经实现了使用双功能氨基硫脲催化剂的催化对映选择性程序（见图）。从查耳酮以两种产率高产率和高对映选择性地获得磺酸。