(1R,3aR,4S,7aR)-4-acetoxy-1-[(1R,4S)-4,5-dihydroxy-1,5-dimethylhexyl]-7a-methyloctahydro-1H-indene | 239100-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3aR,4S,7aR)-4-acetoxy-1-[(1R,4S)-4,5-dihydroxy-1,5-dimethylhexyl]-7a-methyloctahydro-1H-indene
• 英文别名: [(1R,3aR,4S,7aR)-1-[(2R,5S)-5,6-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl] acetate
• CAS: 239100-46-0
• 化学式: C₂₀H₃₆O₄
• 分子量: 340.503
• InChiKey: UNPQIVBMAHHCPL-XNNUGQPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR)-4-acetoxy-1-[(1R,4S)-4,5-dihydroxy-1,5-dimethylhexyl]-7a-methyloctahydro-1H-indene 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1α,2β,3β,24(S),25-pentahydroxy-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of putative metabolites of 1α,25-dihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)vitamin D3 (ED-71)

  摘要：

  1 alpha,25-Dihydroxy-2 beta-(3-hydroxypropoxy)vitamin D-3 (ED-71), an analog of active vitamin D-3, 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 [1,25(OH)(2)D-3] is under phase III clinical trials in Japan for the treatment of osteoporosis and bone fracture prevention. Since ED-71 has a substituent at the 2 beta-position of the A-ring, it is recognized that the metabolic pathway of ED-71 might be more complicated than 1,25(OH)(2)D-3 because of metabolism at the 2 beta-position substituent in addition to the inherent metabolism of the side chain. To clarify the metabolism of hydroxypropoxy substituent of the 2 beta-positon and a combination of metabolism between side chain and 2 beta-positon, four putative metabolites of ED-71 have been prepared as authentic samples. The metabolites at the 2 beta-positon, the methyl ester derivative considered as an ester standard of the oxidized metabolite and the tetraol derivative as the truncated metabolite were synthesized from alpha-epoxide, a key intermediate of ED-71 synthesis. The combination metabolites between side chain and 2 beta-positon, the 24(S)- and 24(R)-pentaols were synthesized using Trost's convergent method. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.11.001
• 作为产物：
  描述：

  (8β,24S)-de-A,B-cholesta-8,24,25-triol cyclic 24,25-(1-methylethylidene acetal) 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (1R,3aR,4S,7aR)-4-acetoxy-1-[(1R,4S)-4,5-dihydroxy-1,5-dimethylhexyl]-7a-methyloctahydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  1alpha，24,25-三羟基-2β-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）（24-羟基化ED-71）的合成和生物学表征。

  摘要：

  通过会聚方法以24（R）和24（S）形式合成24-羟基衍生物，作为与1α，25-二羟基-2β-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）相关的类似物。在收敛性合成中，由D-酒石酸二乙酯合成的A环片段和24（R）和24（S）形式的C / D环片段（维生素D编号）从维生素D（2）获得通过Inhoffen-Lythgoe二醇，以中等收率偶联，得到1alpha，24（R），25-三羟基-2beta-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）和1alpha，24（S），25-三羟基-2beta -（3-羟基丙氧基）维生素D（3）。在初步的生物学评估中，与母体化合物相比，1alpha，25-dihydroxy-2beta-（3-hydroxypropoxy）维生素D（3）的24-羟基化导致对维生素D结合蛋白的体外亲和力减弱，体内钙化活性降低。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00149-5