(1S,2S,6S,7R,8S,9R)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-8,9-epoxy-6-methylbicyclo[4.3.0]nonan-7-ol | 1305339-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,2S,6S,7R,8S,9R)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-8,9-epoxy-6-methylbicyclo[4.3.0]nonan-7-ol
• 英文别名: (1aR,1bS,2S,5aS,6R,6aS)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5a-methyl-1a,1b,2,3,4,5,6,6a-octahydroindeno[1,2-b]oxiren-6-ol
• CAS: 1305339-95-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: ARKOTXKQDQIKHF-KIPDNIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6S,7R,8S,9R)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-8,9-epoxy-6-methylbicyclo[4.3.0]nonan-7-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.25h， 生成 16-ene-2α-methyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1α-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-15α,25-bis(methoxymethoxy)vitamin D3
  参考文献：
  名称：

  New C15-Substituted Active Vitamin D₃

  摘要：

  C15-Substituted 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 analogs were synthesized for the first time to investigate the effects of the modified CD-ring on biological activity concerning the agonistic positioning of helix-3 and helix-12 of the vitamin D receptor (VDR). X-ray cocrystallographic analysis proved that 0.6 angstrom shifts of the CD-ring and shrinking of the side chain were necessary to maintain the position of the 25-hydroxy group for proper interaction with helix-12. The 15-hydroxy-16-ene derivative showed higher binding affinity for hVDR than the natural hormone.

  DOI：

  10.1021/ol200828s
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6S,7S)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-methylbicyclo[4.3.0]non-8-en-7-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(1S,2S,6S,7R,8S,9R)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-8,9-epoxy-6-methylbicyclo[4.3.0]nonan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  New C15-Substituted Active Vitamin D₃

  摘要：

  C15-Substituted 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 analogs were synthesized for the first time to investigate the effects of the modified CD-ring on biological activity concerning the agonistic positioning of helix-3 and helix-12 of the vitamin D receptor (VDR). X-ray cocrystallographic analysis proved that 0.6 angstrom shifts of the CD-ring and shrinking of the side chain were necessary to maintain the position of the 25-hydroxy group for proper interaction with helix-12. The 15-hydroxy-16-ene derivative showed higher binding affinity for hVDR than the natural hormone.

  DOI：

  10.1021/ol200828s