(1R,5S,6S,7S,9S)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9-[(R)-6-(methoxymethoxy)-6-methylheptan-2-yl]-1-methylbicyclo[4.3.0]nonan-7-ol | 1305340-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,5S,6S,7S,9S)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9-[(R)-6-(methoxymethoxy)-6-methylheptan-2-yl]-1-methylbicyclo[4.3.0]nonan-7-ol
• CAS: 1305340-05-9
• 化学式: C₂₆H₅₂O₄Si
• 分子量: 456.782
• InChiKey: XILYTFHRNBGMLL-KCYHOOGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6S)-7-acetoxy-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-methylbicyclo[4.3.0]non-7-ene 在 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 烯丙基甲基碳酸酯 、 palladium on carbon 、 氢气 、 三正丁基甲氧基锡 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.17h， 生成 (1R,5S,6S,7S,9S)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9-[(R)-6-(methoxymethoxy)-6-methylheptan-2-yl]-1-methylbicyclo[4.3.0]nonan-7-ol 、 (1R,5S,6S,7S,9R)-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9-[(R)-6-(methoxymethoxy)-6-methylheptan-2-yl]-1-methylbicyclo[4.3.0]nonan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  New C15-Substituted Active Vitamin D₃

  摘要：

  C15-Substituted 1 alpha,25-dihydroxyvitamin D-3 analogs were synthesized for the first time to investigate the effects of the modified CD-ring on biological activity concerning the agonistic positioning of helix-3 and helix-12 of the vitamin D receptor (VDR). X-ray cocrystallographic analysis proved that 0.6 angstrom shifts of the CD-ring and shrinking of the side chain were necessary to maintain the position of the 25-hydroxy group for proper interaction with helix-12. The 15-hydroxy-16-ene derivative showed higher binding affinity for hVDR than the natural hormone.

  DOI：

  10.1021/ol200828s