3-O-benzyl-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-1-O-mesyl-2-mesylaminomethyl-β-D-fructopyranose | 876374-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3-O-benzyl-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-1-O-mesyl-2-mesylaminomethyl-β-D-fructopyranose
• CAS: 876374-19-5
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₉S₂
• 分子量: 479.573
• InChiKey: CNVJTBHAIYDXLH-VXIBKDFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-1-O-mesyl-2-mesylaminomethyl-β-D-fructopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (7R,8R,9S)-2-aza-7,8,9-trihydroxy-2-N-mesyl-5-oxaspiro[3.5]nonane
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of sulfoazetidine spiro-C-glycosides from ketose acetals

  摘要：

  Pyranoid and furanoid spiro-N-mesyl azetidines, a new type of water-soluble spiro-C-nucleoside, have been prepared from easily available sugar spiroacetals (or glycosyl cyanides). The synthetic pathway involves opening of the acetalic ring with trimethylsilylcyanide, reduction, formation of an N,O-dimesylate, cyclization with sodium hydride in anhydrous DMF, and O-deprotection. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.038
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,7S,7aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carbonitrile 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-O-benzyl-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-1-O-mesyl-2-mesylaminomethyl-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis of sulfoazetidine spiro-C-glycosides from ketose acetals

  摘要：

  Pyranoid and furanoid spiro-N-mesyl azetidines, a new type of water-soluble spiro-C-nucleoside, have been prepared from easily available sugar spiroacetals (or glycosyl cyanides). The synthetic pathway involves opening of the acetalic ring with trimethylsilylcyanide, reduction, formation of an N,O-dimesylate, cyclization with sodium hydride in anhydrous DMF, and O-deprotection. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.038