(1R,4S,5S)-N-t-butoxycarbonyl-1-methyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-4-carboxylic acid | 198015-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,5S)-N-t-butoxycarbonyl-1-methyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-4-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S,5R)-3-(Tert-butoxycarbonyl)-5-methyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid；(1S,2S,5R)-5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid
• CAS: 198015-65-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: LFODTCKSTYMIIC-LWINAJNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S)-N-t-butoxycarbonyl-1-methyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-4-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(1R,4S,5S)-1-methyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过环亚丙基插入合成（2S，3R，4S）-3,4-甲基脯氨酸及其类似物

  摘要：

  已将环亚丙基的单个对映异构体分子内插入与氮相邻的5,6相关的CH键中，已获得对映体纯的甲氧脯氨酸和许多具有一或两倍不对称诱导高度的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00988-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5S)-N-t-butoxycarbonyl-1-methyl-4-vinyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 ruthenium trichloride 、 高碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(1R,4S,5S)-N-t-butoxycarbonyl-1-methyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过环亚丙基插入合成（2S，3R，4S）-3,4-甲基脯氨酸及其类似物

  摘要：

  已将环亚丙基的单个对映异构体分子内插入与氮相邻的5,6相关的CH键中，已获得对映体纯的甲氧脯氨酸和许多具有一或两倍不对称诱导高度的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00988-5