(1'-methyl-2'-oxo-3-vinyl-2,3-dihydro-3-indolyl)acetonitrile | 947184-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1'-methyl-2'-oxo-3-vinyl-2,3-dihydro-3-indolyl)acetonitrile
• 英文别名: (3-Ethenyl-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile；2-(3-ethenyl-1-methyl-2-oxoindol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 947184-95-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: TTWFXHFYAWCPTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile 、 1,2-二溴乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以33%的产率得到(1'-methyl-2'-oxo-3-vinyl-2,3-dihydro-3-indolyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅合成构象受限的螺硫醇

  摘要：

  通过一锅碱基介导的双烷基化策略，使用1-甲基-3-乙腈三恶灵以快速，方便的方式，从容易获得的起始原料以中高收率成功合成了非对映异构的三元，五元和六元螺环烷基烷基吲哚。发现非对映体的选择取决于反应条件和螺环烷基环的大小，在三元和五元环的基本反应条件下，3 R *，8 R *非对映异构体在热力学上是有利的，而3 R ∗，8秒∗DFT计算所预测的六元环的非对映异构体。相对立体化学由2D NMR光谱和X射线晶体结构分析支持。基于NMR实验和理论DFT方法，确定了螺环烷基氧吲哚在溶液中的构象刚度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.009