3-(anthracen-9-yl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 102595-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(anthracen-9-yl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(anthracen-9-yl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 102595-95-9
• 化学式: C₂₃H₁₆O₂
• 分子量: 324.379
• InChiKey: VKWBSTXXQMYPHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(anthracen-9-yl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 以27%的产率得到4-[5-anthracen-9-yl-3-(3-hydroxyphenyl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of some novel 2-pyrazolines bearing benzenesulfonamide as anti-inflammatory and blood glucose lowering agents

  摘要：

  A series of novel pyrazolines (2a-l) bearing benzenesulfonamide moiety were synthesized by condensing appropriate chalcone (1a-l) with 4-hydrazinobenzenesulfonamide hydrochloride. Structure of all novel synthesized compounds was characterized on basis of elemental analysis data and spectral data (IR, (HNMR)-H-1, MS). Compounds (2a-l) were screened for in vivo anti-inflammatory action in carrageenan-induced rat paw edema model and blood glucose lowering action in glucose fed hyperglycemic normal rats. Compounds 2a, 2e, and 2l showed significant anti-inflammatory action (more than 75 %) at 5 h and also showed superior gastrointestinal safety profiles as compared to celecoxib. One compound (2i) was found to exhibit significant blood glucose lowering activity.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0130-y
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 9-蒽甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(anthracen-9-yl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  氢键诱导的吡唑啉衍生物的多态性：晶体结构、热和光学物理性质

  摘要：

  摘要 本研究合成了1-乙酰基-3-(3-羟基苯基)-5-(9-蒽基)-2-吡唑啉(AHAP)，并得到了两种多晶型物。单晶X射线分析表明，AHAP分子通过羰基和羟基之间的OH⋯O氢键以头对尾的方式相互连接。然而，通过上述分子间相互作用和堆积方式，α多晶型中形成一维链基序，β多晶型中形成环状四聚体，构成它们的晶体结构单元。与无溶剂的 α 多晶型物相比，β 多晶型物的晶胞包括一小块无序的溶剂分子区域。水晶资源管理器程序，差示扫描量热法 (DSC) 和热重热分析 (TGA) 实验表明，空隙应该在四聚体内部，每个空隙都包含一个无序的溶剂分子。1H NMR谱符合无序溶剂分子的类型与结晶液相一致。还研究了两种多晶型物的光学物理性质。由于两种多晶型物中蒽荧光团的单体排列，它们发出类似的荧光，这与蒽的单体发射有关。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128725