1R,2R-N-DAB-环己二胺 | 915222-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1R,2R-N-DAB-环己二胺
• 英文名称: 5-[1-[[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]amino]ethylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 915222-02-5
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₃
• 分子量: 294.354
• InChiKey: VALUCASEHAERPV-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1R,2R-N-DAB-环己二胺 在 乙醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-((1R,2R)-2-(4,5,6,7-tetrahydro-11H-diindeno[7,1-cd:1',7'-ef]azocin-12(13H)-yl)cyclohexyl)thioureido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  手性氨基硫脲催化脱羧曼尼希反应对氨基羧酸-膦酸衍生物的对映选择性构建

  摘要：

  通过糖衍生的双功能氨基硫脲催化，开发了膦酸磺胺酮亚胺与丙二酸半酯的不对称脱羧曼尼希反应。该协议提供了广泛的 α-氨基-β-羧酸膦酸盐，具有 78–99% ee 的含N、P的四取代立体中心。进一步的合成衍生化可以允许将酰胺、醇和氮杂环丁烷支架引入核心结构。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200306
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-1,3-二甲基巴比妥酸 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到1R,2R-N-DAB-环己二胺
  参考文献：
  名称：

  使用对苯二氮杂[ c，e ]氮杂有机催化剂的高度对映体选择性羟醛反应

  摘要：

  描述了具有对位二苯并[ c，e ] a庚环的手性伯叔二胺盐的四步合成。结果表明，这种盐的3.5–5 mol％能够促进环己酮与一系列芳香醛之间的高度对映选择性的交叉羟醛反应。在所有情况下，羟醛缩合反应继续进行高非对映选择性的反-aldol产品。还描述了涉及其他环状酮和非环状酮的交叉醇醛缩合反应的结果。所有涉及环状酮的例子都会导致对抗羟醛产物的选择性，而发现非环状酮有利于合成-aldol产品。还讨论了手性伯叔二胺盐在醛醇缩合反应催化中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.101

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Decarboxylative Mannich Reaction of β-Keto Acids with Cyclic α-Ketiminophosphonates: Access to Quaternary α-Aminophosphonates
  作者：Yong-Jie Liu、Jin-Shan Li、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01422

  日期：2018.6.15

  An organocatalytic asymmetric decarboxylative Mannich reaction of β-keto acids with cyclic α-ketiminophosphonates has been developed. By using saccharide-derived bifunctional amine-thiourea catalysts bearing an axial chiral binaphthyl scaffold, a wide range of quaternary α-amino-γ-oxophosphonates were obtained in up to 93% yield and >99% ee. Furthermore, two interesting α-aminophosphonate derivatives

  已经开发了β-酮酸与环状α-酮亚氨基膦酸酯的有机催化不对称脱羧曼尼希反应。通过使用带有轴向手性双萘基骨架的衍生自糖的双功能胺-硫脲催化剂，可以以高达93％的收率和> 99％ee的产率获得各种范围的季α-氨基-γ-氧代膦酸酯。此外，通过简单的转化，从相应的脱羧曼尼希产物中合成了两种有趣的α-氨基膦酸酯衍生物。
• Organocatalytic Enantioselective Michael Addition of 2,4-Pentandione to Nitroalkenes Promoted by Bifunctional Thioureas with Central and Axial Chiral Elements
  作者：Fang-Zhi Peng、Zhi-Hui Shao、Bao-Min Fan、He Song、Gan-Peng Li、Hong-Bin Zhang

  DOI：10.1021/jo800774m

  日期：2008.7.1

  Two novel bifunctional amine-thiourea organocatalysts 1 and 2, which both bear central and axial chiral elements, have been developed to promote enantioselective Michael reaction between 1,3-dicarbonyl compounds and nitro olefins. The catalyst 2 afforded the desired products with good levels of enantioselectivity (up to 96% ee), showing clearly that two chiral elements of 2 are matched, and enhance the stereochemical control.
• Direct Monitoring of the Asymmetric Induction of Solid-Phase Catalysis Using Circular Dichroism: Diamine–CuI-Catalyzed Asymmetric Henry Reaction
  作者：Takayoshi Arai、Masahiko Watanabe、Akitsugu Fujiwara、Naota Yokoyama、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1002/anie.200602255

  日期：2006.9.11