N-propylamino-2 ethylphosphonate de diethyle | 79782-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: N-propylamino-2 ethylphosphonate de diethyle
• 英文别名: N-(2-diethoxyphosphorylethyl)propan-1-amine
• CAS: 79782-62-0
• 化学式: C₉H₂₂NO₃P
• 分子量: 223.252
• InChiKey: YNIJGWHHJGUZAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propylamino-2 ethylphosphonate de diethyle 在 盐酸 作用下， 反应 19.0h， 以71%的产率得到acide N-propylamino-2 ethylphosphonique
  参考文献：
  名称：

  Fabre, Genevieve; Collignon, Noel; Savignac, Philippe, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2864 - 2869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]prop-2-en-1-amine 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FABRE, G.;COLLIGNON, N.;SAVIGNAC, P., CAN. J. CHEM., 1981, 59, N 19, 2864-2869

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Functionalization of β-aminophosphonates: cytotoxic effects of the new derivatives
  作者：György Keglevich、Petra Regina Varga、Emőke Dinnyési、Zsuzsanna Szalai、Szilvia Bősze、Oláhné Szabó Rita、László Drahos、Konstantin Karaghiosoff

  DOI：10.1039/d4ob00243a

  日期：——

  β-Aminophosphonates obtained by the Michael addition of primary amines to the double bond of diethyl vinylphosphonate proved to be suitable starting materials (amine components) in the Kabachnik–Fields reaction with formaldehyde and dialkyl phosphites or secondary phosphine oxides to afford N-phosphonylmethyl- and N-phosphinoylmethyl-β-aminophosphonates. On the other hand, the starting aminophosphonates

  通过将伯胺迈克尔加成到乙烯基膦酸二乙酯的双键上而获得的β-氨基膦酸酯被证明是与甲醛和亚磷酸二烷基酯或仲膦氧化物进行Kabachnik-Fields反应的合适起始原料（胺组分），得到N-膦酰基甲基-和N-膦酰基甲基-β-氨基膦酸酯。另一方面，起始氨基膦酸酯通过使用酰基氯的N-酰化进行修饰。如宽 NMR 信号所示，发现N-酰基产物存在于两种构象异构体的动态平衡中。在 26 °C 时，可能会围绕酰胺官能团的 N-C 轴发生旋转。同时，-5 °C 的低温 NMR 测量揭示了两种不同旋转异构体的存在，可以通过31 P、 13 C 和1 H NMR 数据来表征。修饰的β-氨基膦酸衍生物对MDA-MB-231、PC-3、A431和Ebc-1肿瘤细胞系进行了比较结构活性分析，在少数情况下检测到了显着的活性。