2-Hydroxy-3-brom-1--3-phenyl-propan-1-on | 135460-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxy-3-brom-1--3-phenyl-propan-1-on
• 英文别名: 3-bromo-2-hydroxy-3-phenyl-1-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 135460-31-0
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂S
• 分子量: 311.199
• InChiKey: OUXFTZAXUTXTBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [3-phenyloxiran-2-yl](thien-2-yl)-methanone 在 溴化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以72.3%的产率得到2-Hydroxy-3-brom-1--3-phenyl-propan-1-on
  参考文献：
  名称：

  Substituenteneffekte in den13C-NMR-Spektren von diastereomeren Chalkondihalogeniden, 10. Mitt.: Erste Synthese und Konfigurationsbestimmung vonthreo-Chalkonbromhydrinen

  摘要：

  The first synthesis of threo chalcone bromohydrins was realized by reaction of trans chalcone epoxides with SnBr4 in molar ratios from 1:1 to 2:1. The compounds were obtained in high yields and isomeric purity. Their configuration was determined as threo by different methods based on C-13-NMR shifts of C-alpha and C-beta atoms.

  DOI：

  10.1007/bf01045300