3-(4-Bromo-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 936257-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-Bromo-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 936257-41-9
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: QMNSCJZLRCTKLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Bromo-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 8-bromo-2-phenyl-3-tosyl-4,4a-dihydro-3H-chromeno[3,4-c]pyridin-5(10bH)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生膦催化丙烯酸酯和α，β-不饱和亚胺的对映选择性分子内形式[2 + 4]环

  摘要：

  描述了与不饱和亚胺的分子内形式[2 + 4]反应的丙烯酸酯的第一手性膦催化的丙烯酸酯活化。催化反应提供具有极高非对映和对映选择性的N-杂环。[2 + 4]产物适合进一步转化为有用的分子，例如手性哌啶和多环结构。

  DOI：

  10.1021/ol3013588
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 3-(4-Bromo-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生膦催化丙烯酸酯和α，β-不饱和亚胺的对映选择性分子内形式[2 + 4]环

  摘要：

  描述了与不饱和亚胺的分子内形式[2 + 4]反应的丙烯酸酯的第一手性膦催化的丙烯酸酯活化。催化反应提供具有极高非对映和对映选择性的N-杂环。[2 + 4]产物适合进一步转化为有用的分子，例如手性哌啶和多环结构。

  DOI：

  10.1021/ol3013588

文献信息

• Synthesis of Functionalized Chromene and Chroman Derivatives via Cesium Carbonate Promoted Formal [4 + 2] Annulation of 2′-Hydroxychalcones with Allenoates
  作者：Hossein Rouh、Yangxue Liu、Nandakumar Katakam、Lilian Pham、Yi-Long Zhu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02627

  日期：2018.12.21

  A new strategy has been established for the synthesis of functionalized chromene and chroman derivatives via a Cs2CO3-catalyzed domino addition of 2′-hydroxychalcone derivatives with allenoates, which can serve as a general avenue for the construction of multireplaced chromene derivatives. Chemoselectivity of this synthesis was found to depend on substituents on substrates. Good to excellent yields

  已经建立了通过Cs 2 CO 3催化的2'-羟基查耳酮衍生物与烯丙酸酯的多米诺加成来合成官能化的色烯和苯并二氢吡喃衍生物的新策略，其可以用作构建多取代的色烯衍生物的一般途径。发现该合成的化学选择性取决于底物上的取代基。在简单和温和的条件下，在室温下获得了良好的优良收率。
• Enantioselective Formal [4 + 2] Annulation of <i>ortho</i>-Quinone Methides with <i>ortho</i>-Hydroxyphenyl α,β-Unsaturated Compounds
  作者：Jianlin Zhang、Xiaohua Liu、Songsong Guo、Changqiang He、Wanlong Xiao、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01425

  日期：2018.9.7

  The highly efficient enantioselective [4 + 2] cycloaddition of o-QMs with ortho-hydroxyphenyl-substituted α,β-unsaturated compounds was realized by using a chiral N,N′-dioxide-Sc(III) complex as catalyst. A variety of chiral chromane derivatives with three continuous stereocenters were obtained in excellent results (up to 99% yield, >19:1 dr, and 99% ee) under as low as 0.005–1 mol % catalyst loading

  以手性N，N′-二氧化物-Sc（III）配合物为催化剂，可实现邻-羟基苯基取代的α，β-不饱和化合物对o - QMs的高效对映选择性[4 + 2]环加成反应。在低至0.005–1 mol％的催化剂负载量下，获得了具有三个连续立体中心的各种手性苯并二氢吡喃衍生物，具有优异的结果（产率高达99％，dr> 19：1和ee达到99％）。此外，提出了具有可能的过渡态模型的催化循环，以阐明手性的起源。
• Organocatalytic Asymmetric Cascade Reaction of 2-Hydroxyphenyl-Substituted Enones and Isocyanates To Construct 1,3-Benzoxazin-2-ones
  作者：Songsong Guo、Xiaohua Liu、Bin Shen、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02522

  日期：2016.10.7

  a new bisguanidinium salt as a multifunctional organocatalyst for asymmetric cascade esterification/aza-Michael reaction between 2-hydroxyphenyl-substituted enones and isocyanates is reported. A high level of enantioinduction and excellent isolated yields were achieved under mild reaction conditions. Enantiomerically enriched 1,3-benzoxazin-2-ones were constructed, and a possible catalytic model was

  据报道，开发了一种新的双胍盐作为多功能有机催化剂，用于2-羟基苯基取代的烯酮和异氰酸酯之间的不对称级联酯化/氮杂-迈克尔反应。在温和的反应条件下，实现了高水平的对映体诱导和出色的分离产率。构建了对映体富集的1,3-苯并恶嗪-2-酮，并基于机理驱动的实验，提出了可能的催化模型。
• Enantioselective Synthesis of Spiro[cyclopentane-1,3′-oxindole] Scaffolds with Five Consecutive Stereocenters
  作者：Qiliang Luo、Tao Mao、Yao Luo、Yuxin Zhang、Fei Wang、Shunxi Dong、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02173

  日期：2024.8.2

  A highly diastereo- and enantioselective cascade annulation reaction of Morita–Baylis–Hillman (MBH) maleimides of isatins with ortho-hydroxychalcones was achieved by a chiral N,N′-dioxide/Mg(II) complex Lewis acid catalyst. This strategy provides a concise and efficient route to densely functionalized spiro[cyclopentane-1,3′-oxindole] compounds with five consecutive stereocenters. The reaction itself

  通过手性N,N'-二氧化物/Mg(II)络合物路易斯酸催化剂，实现了靛红的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 马来酰亚胺与邻羟基查耳酮的高度非对映和对映选择性级联成环反应。该策略为具有五个连续立体中心的密集官能化螺[环戊烷-1,3'-羟吲哚]化合物提供了简洁有效的途径。该反应本身具有条件温和、官能团相容性好、底物范围广（62个实例，收率高达99%，高达>20:1 dr，97% ee）的特点。此外，还观察到明显的配体加速效应和手性放大效应。进行 DFT 计算以阐明观察到的立体选择性。两种产品的克级合成和对 A549 细胞活力的抑制作用证明了当前方法的潜在效用。
• GaCl3 catalyzed the cascade Michael/ketalization of o-hydroxychalcones with indoline-2-thiones: For the construction of indole-annulated 2-oxa-8-thiabicyclo[3.3.1]nonane derivatives
  作者：Long Wen、Pan Tang、Hao-Jie Ma、Jin-Yao Ren、Yi Yang、Yan Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154061

  日期：2022.9