2-(3-methylbut-2-enyl)-nitrobenzene | 421571-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methylbut-2-enyl)-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(3-Methylbut-2-enyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 421571-68-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: CCSHINUYGFWCDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylbut-2-enyl)-nitrobenzene 在 盐酸 、 乙醇 、 铁粉 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(3-甲基丁-2-烯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过非贵金属催化对烯酰胺进行高位点选择性氧化环化：获得功能化的内酰胺

  摘要：

  在此，开发了一种前所未有的非贵金属催化的烯酰胺的氧化/环化反应，无需观察典型的环丙烷化产物即可以中等至良好的收率合成多种功能化的内酰胺，并具有优异的非对映选择性。结合 Ellman 的叔丁基亚磺酰亚胺化学，获得了具有高非对映选择性和对映选择性的包含三个连续立体中心的手性 γ-内酰胺。此外，密度泛函理论 (DFT) 计算表明该协议可能经历了碳阳离子或质子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02871
• 作为产物：
  描述：

  ((2-methylbut-3-en-2-yl)sulfonyl)benzene 、 2-硝基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 Eosin Y 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到2-(3-methylbut-2-enyl)-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  一般的光催化途径，以异戊二烯化

  摘要：

  研究了一种易于合成和处理的新型台式稳定剂，用于多种有机分子的自由基烯丙基化。它具有高度的官能团相容性，可与多种光催化方法一起使用，从芳基碘化物，溴化物，苯胺，硫醇和烷基卤化物中制得烯丙基化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900356

文献信息

• Methyl Scanning:  Total Synthesis of Demethylasterriquinone B1 and Derivatives for Identification of Sites of Interaction with and Isolation of Its Receptor(s)
  作者：Michael C. Pirrung、Yufa Liu、Liu Deng、Diana K. Halstead、Zhitao Li、John F. May、Michael Wedel、Darrell A. Austin、Nicholas J. G. Webster

  DOI：10.1021/ja044325h

  日期：2005.4.1

  activity against even unknown targets, and thus provides an excellent complement to structural biology. Methyl scanning was applied to demethylasterriquinone B1, a small-molecule mimetic of insulin. A new, optimal total synthesis of this natural product was developed that enables the family of methyl scan derivatives to be concisely prepared for evaluation in a cellular assay. The results of this experiment

  提出了甲基扫描的原理来确定生物活性小分子与其大分子靶标之间的相互作用位点。它涉及化合物的甲基化衍生物家族的系统制备及其生物学测试。作为一种功能测定，该方法可以识别对甚至未知靶标的生物活性重要（和不重要）的分子区域，从而为结构生物学提供了极好的补充。甲基扫描被应用于去甲基asterriquinone B1，一种胰岛素的小分子模拟物。开发了这种天然产物的一种新的、最佳的全合成方法，可以简明地制备甲基扫描衍生物家族，以便在细胞分析中进行评估。该实验的结果用于设计用作亲和试剂的生物素-去甲基紫茚醌缀合物。该化合物是通过四步合成以数十毫克的量制备的。
• Stereoselective Synthesis of Tetrahydroquinolines Through an Imino-Ene Cyclization Reaction
  作者：Somasekhar Bondalapati、Kiran Indukuri、Priya Ghosh、Anil K. Saikia

  DOI：10.1002/ejoc.201201363

  日期：2013.2

  heterocycles by using the oxonium-ene and thionium-ene cyclization reaction, respectively. Herein, we report amethodology for the synthesis of tetrahydroquinolines. Thereaction between an aldehyde and α-allylic aniline proceedsthrough an imino-ene cyclization that is mediated by borontrifluoride–diethyl ether.

  分别使用氧鎓-烯和硫鎓-烯环化反应制备杂环。在此，我们报告了四氢喹啉的合成方法。醛和α-烯丙基苯胺之间的反应通过亚氨基-烯环化进行，该环化由三氟化硼-乙醚介导。
• Synthesis of Indolines and Derivatives by Aza‐Heck Cyclization
  作者：Feiyang Xu、Katerina M. Korch、Donald A. Watson

  DOI：10.1002/anie.201907758

  日期：2019.9.16

  For the first time, an aza-Heck cyclization that allows the preparation of indoline scaffolds is described. Using N-hydroxy anilines as electrophiles, which can be easily accessed from the corresponding nitroarenes, this method provides indolines bearing pendant functionality and complex ring topologies. Synthesis of challenging indolines, such as those bearing fully substituted carbon atoms at C2

  首次描述了允许制备吲哚啉支架的氮杂-Heck环化反应。使用N-羟基苯胺作为亲电子试剂（可以轻松地从相应的硝基芳烃获得），该方法可提供带有侧链功能和复杂环拓扑结构的二氢吲哚。使用这种方法也可以合成具有挑战性的二氢吲哚，例如那些在C2上带有完全取代的碳原子的二氢吲哚。
• 7-Alkyl Indole Synthesis via a Convenient Formation/Alkylation of Lithionitrobenzenes and an Improved Bartoli Reaction
  作者：Michael C. Pirrung、Michael Wedel、Yan Zhao

  DOI：10.1055/s-2002-19346

  日期：——

  A more convenient and efficient method for metalation/ alkylation of nitrobenzenes to give 2-substituted nitrobenzenes was developed. Their conversion to 7-alkylindoles using the Bartoli reaction with vinyl magnesium bromide was performed with an improved protocol.

  开发了一种更方便和有效的硝基苯金属化/烷基化方法，以得到 2-取代的硝基苯。它们使用 Bartoli 反应与乙烯基溴化镁转化为 7-烷基吲哚是通过改进的方案进行的。