5,6-dimethoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline | 1047680-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline
• CAS: 1047680-38-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: GNNHSATWYFFTCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline 在 manganese(IV) oxide 、 碘代三甲硅烷 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 88.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮衍生的N-氧化物吩嗪类化合物对DNA的非共价自旋标记。

  摘要：

  吩嗪基：将O-苯醌异吲哚啉衍生物与芳香族1,2-二胺缩合，然后氧化得到吩嗪二N-氧化异吲哚啉氮氧化物。当孤儿碱基为胞嘧啶时，一种衍生物对双链DNA中的无碱基位点显示出高结合亲和力和选择性。所有的衍生物与RNA的无碱基位点的结合都可忽略不计。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000128
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 5,6-二溴-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉 在 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 以95%的产率得到5,6-dimethoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮衍生的N-氧化物吩嗪类化合物对DNA的非共价自旋标记。

  摘要：

  吩嗪基：将O-苯醌异吲哚啉衍生物与芳香族1,2-二胺缩合，然后氧化得到吩嗪二N-氧化异吲哚啉氮氧化物。当孤儿碱基为胞嘧啶时，一种衍生物对双链DNA中的无碱基位点显示出高结合亲和力和选择性。所有的衍生物与RNA的无碱基位点的结合都可忽略不计。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000128

文献信息

• Experimental and Theoretical Studies of the Redox Potentials of Cyclic Nitroxides
  作者：James P. Blinco、Jennifer L. Hodgson、Benjamin J. Morrow、James R. Walker、Geoffrey D. Will、Michelle L. Coote、Steven E. Bottle

  DOI：10.1021/jo801099w

  日期：2008.9.1

  The redox potentials of 25 cyclic nitroxides from four different structural classes (pyrrolidine, piperidine, isoindoline, and azaphenalene) were determined experimentally by cyclic voltammetry in acetonitrile, and also via high-level ab initio molecular orbital calculations. It is shown that the potentials are influenced by the type of ring system, ring substituents and/or groups surrounding the radical

  通过循环伏安法在乙腈中以及通过高水平的从头算分子轨道计算，通过实验确定了来自四个不同结构类别（吡咯烷，哌啶，异吲哚啉和氮杂菲烯）的25个环状氮氧化物的氧化还原电势。结果表明，电势受环系统类型，环取代基和/或自由基部分周围基团的影响。对于吡咯烷，哌啶和异二氢吲哚，计算出的氧化电位和实验氧化电位之间具有极好的一致性（平均绝对偏差为0.05 V）；然而，对于氮杂苯丙二烯，存在巨大差异（平均绝对偏差为0.60 V），这表明它们的单电子氧化可能涉及理论计算中未考虑的其他过程。