phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-seleno-β-D-xylopyranoside | 200424-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-seleno-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-phenylselanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 200424-82-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₇Se
• 分子量: 415.302
• InChiKey: DOUMWJQZGFIZGS-TWMKSMIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-seleno-β-D-xylopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,5-anhydro-2,3,4-tri-O-acetyl-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  使用基于构象限制策略的控制异头效应的高度α-和β-选择性自由基C-糖基化反应。异头自由基反应中构象-异头效应-立体选择性关系的研究

  摘要：

  我们假设，由于异头自由基反应的立体选择性受到异头效应的显着影响，这可以通过限制自由基中间体的构象来控制，因此对底物吡喃糖环的适当构象限制将使高度α-和β-立体选择性异头自由基反应是可能的。因此，设计了构象受限的 1-苯基硒-D-木糖衍生物 9 和 10，受限于 (4)C(1)-构象，以及受限于 (1)C(4)-构象的 11 和 12并通过在吡喃糖环上的羟基上引入适当的保护基团作为异头自由基反应的模型底物合成。Bu(3)SnD 的自由基氘化和 Bu(3)SnCH(2)CH [双键] CH(2) 或 CH(2) [双键] CHCN 的 C-糖基化，使用 (4)C( 1)-限制性底物 9 和 10，高度立体选择性地提供相应的 α-产物 (α/β = 97:3-85:15)，而 (1)C(4)-限制性底物 11 和 12 选择性地产生β - 产品（alpha/beta = 1:99-0:100）。

  DOI：

  10.1021/ja011321t
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃戊糖 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-seleno-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用基于构象限制策略的控制异头效应的高度α-和β-选择性自由基C-糖基化反应。异头自由基反应中构象-异头效应-立体选择性关系的研究

  摘要：

  我们假设，由于异头自由基反应的立体选择性受到异头效应的显着影响，这可以通过限制自由基中间体的构象来控制，因此对底物吡喃糖环的适当构象限制将使高度α-和β-立体选择性异头自由基反应是可能的。因此，设计了构象受限的 1-苯基硒-D-木糖衍生物 9 和 10，受限于 (4)C(1)-构象，以及受限于 (1)C(4)-构象的 11 和 12并通过在吡喃糖环上的羟基上引入适当的保护基团作为异头自由基反应的模型底物合成。Bu(3)SnD 的自由基氘化和 Bu(3)SnCH(2)CH [双键] CH(2) 或 CH(2) [双键] CHCN 的 C-糖基化，使用 (4)C( 1)-限制性底物 9 和 10，高度立体选择性地提供相应的 α-产物 (α/β = 97:3-85:15)，而 (1)C(4)-限制性底物 11 和 12 选择性地产生β - 产品（alpha/beta = 1:99-0:100）。

  DOI：

  10.1021/ja011321t

文献信息

• InBr3-Catalyzed Synthesis of Aryl 1,2-trans-Thio(seleno)glycosides
  作者：Lan Yu、Weihua Xue、Teng Ma、Changwei Li、Haijing Liang、Zhaoyan Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588507

  日期：2017.10

  InBr3 is demonstrated to be an efficient catalyst for reactions of fully acetated aldoses with aryl mercaptans or selenophenol at room temperature, rapidly furnishing the corresponding thioglycosides or selenoglycosides with exclusively 1,2-trans-stereoselectivity. This bromide is an air- and moisture-stable Lewis acid and therefore the reactions can be performed in air atmosphere making the procedure simple to perform.

  InBr3被证明是一种高效的催化剂，可在室温下与芳基巯基或硒酚完全乙酰化的醛糖反应中迅速生成相应的巯基糖或硒基糖，且具有纯粹的1,2-反式选择性。这种溴化物是一种空气和湿气稳定的路易斯酸，因此反应可以在空气氛围中进行，使得操作程序简单。
• Iodosylbenzene-Promoted Glycosylation with Selenoglycosides: Application in One-Pot Glycosylation
  作者：Ao Sun、Ting Liu、Zipeng Li、Shuai Meng、Xiangbao Meng、Zhongtang Li、Zhongjun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00653

  日期：2024.3.29

  method for the glycosylation of selenoglycosides activated by iodosylbenzene was developed. The glycosylation reaction conditions were mild, fast, and efficient, with a high tolerance to diverse protecting groups and a wide substrate scope, which is advantageous for synthesizing complex glycosides. In addition, selenoglycosides were shown to be orthogonal to thioglycosides under the promotion of iodosylbenzene

  开发了一种由碘酰苯激活的硒代糖苷糖基化的新方法。该糖基化反应条件温和、快速、高效，对多种保护基具有较高的耐受性，底物范围广，有利于合成复杂糖苷。此外，在碘酰苯的促进下，硒代糖苷与硫代糖苷具有正交性。值得注意的是，通过乙酰基保护的硒代糖苷获得了高产率的低反应性葡萄糖醛酸化反应产物。最后，β-(1→6)低聚糖的正交一锅合成证明了该方法在低聚糖合成中的有用性。
• Total Synthesis of Everninomicin 13,384-1—Part 2: Synthesis of the FGHA2 Fragment
  作者：K. C. Nicolaou、Rosa María Rodríguez、Konstantina C. Fylaktakidou、Hideo Suzuki、Helen J. Mitchell

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991115)38:22<3340::aid-anie3340>3.0.co;2-2

  日期：1999.11.15