5-butylnon-1-en-5-ol | 1620886-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-butylnon-1-en-5-ol
• CAS: 1620886-57-8
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: ZCDNRXYZMXTSIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基丙-2-炔酰胺 、 5-butylnon-1-en-5-ol 在 copper chloride dihydrate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(Z)-3-chloro-2-((5,5-dibutyltetrahydrofuran-2-yl)methyl)-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Nucleopalladation-Initiated Oxyalkenylation of Alkenes: A Strategy To Construct Functionalized Oxygenated Heterocycles

  摘要：

  A convenient and efficient approach to construct functionalized oxygen heterocycles, i.e., tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, and γ-lactones, has been reported. This process successfully provides a route to construct derivatives of naturally occurring biologically active tetrahydrofurans, especially ones with spirocyclic structure. Highly regio- and stereoselective nucleopalladation of alkynes initiates the cross-coupling between alkynamides and alkenes to give the olefin oxyalkenylation products in good to excellent yields. The hydroxyl group in the olefins cooperates with the amide in alkynamides to promote the cyclization by suppressing the β-H elimination.

  DOI：

  10.1021/jo501317v

文献信息

• Development of Enantioselective Palladium‐Catalyzed Alkene Carboalkoxylation Reactions for the Synthesis of Tetrahydrofurans
  作者：Brett A. Hopkins、Zachary J. Garlets、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/anie.201506884

  日期：2015.11.2

  The Pd‐catalyzed coupling of γ‐hydroxyalkenes with aryl bromides affords enantiomerically enriched 2‐(arylmethyl)tetrahydrofuran derivatives in good yield and up to 96:4 e.r. This transformation was achieved through the development of a new TADDOL/2‐arylcyclohexanol‐derived chiral phosphite ligand. The transformations are effective with an array of different aryl bromides, and can be used for the preparation

  Pd 催化的 γ-羟基烯烃与芳基溴的偶联可提供对映体富集的 2-(芳基甲基)四氢呋喃衍生物，收率良好，比例高达 96:4。这种转化是通过开发一种新的 TADDOL/2-芳基环己醇衍生的手性化合物来实现的。亚磷酸酯配体。该转化对于一系列不同的芳基溴化物是有效的，并且可用于制备带有四元立构中心的产物。