[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(1,3-dibromopropan-2-yloxy)oxan-2-yl]methyl acetate | 221558-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(1,3-dibromopropan-2-yloxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 221558-99-2
• 化学式: C₁₇H₂₄Br₂O₁₀
• 分子量: 548.18
• InChiKey: LJTPEYOFSMKCPA-NRKLIOEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(1,3-dibromopropan-2-yloxy)oxan-2-yl]methyl acetate 在 platinum(IV) oxide sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-diamino-2-propyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis of Useful Chelating Reagents Having a Sugar Unit, 1,3-Diamino-2-propylβ-D-Glucopyranoside and 1,3-Diamino-2-propylα-D-Mannopyranoside

  摘要：

  两种带有糖单元的1,3-丙二胺衍生物，1,3-二氨基-2-丙基ß-d-吡喃葡萄糖苷（2-β-d-Glc-pn）和1,3-二氨基-2-丙基α-d-甘露糖苷（2-α-d-Man-pn）已经制备并表征。两种过乙酰化重氮化物以及葡萄糖型配体的镍络合物[Ni(2-β-d-Glc-pn)2SO4]的结构已通过X射线晶体学测定。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.255
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-2-丙醇 、 β-D-mannopyranose pentaacetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(1,3-dibromopropan-2-yloxy)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  糖悬垂二胺。

  摘要：

  分四个步骤从过乙酰化糖和1,3-二溴-2-丙醇中以60-73％的收率制备了一组与碳水化合物（5）连接的1,3-丙二胺衍生物。在这项工作中，D-葡萄糖，D-甘露糖，D-半乳糖，D-木糖，D-核糖和麦芽糖被用作糖分子。二胺部分通过O-糖苷键连接到吡喃吡喃糖环的C 1碳上。通过Diadodo或dibromo前体的X射线晶体学测定，除了D-麦芽糖衍生物中的所有异头构型和糖起皱构象。尽管在三氟化硼存在下用1,3-二溴-2-丙醇对过乙酰化的吡喃半乳糖进行糖基化可提供两种端基异构体，但2-乙酰氧基的相邻基团参与可为其他底物产生单一的端基异构体。该方法已经用于合成糖悬垂二胺的文库，其包括OH保护的衍生物（6）和N，N′-二异丙基取代的衍生物（7）。使用2,3-二溴-1-丙醇的一系列类似反应生成乙二胺型衍生物（11），双（溴甲基）双（羟甲基）甲烷（12）生成双葡萄糖侧链衍生物（16）。

  DOI：

  10.1021/jo001702+