Methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 138638-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• CAS: 138638-80-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: BEWHKFDQBUUVAS-SVGFKBNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thermal Degradation of Designed Carbohydrate N-Oxides:  A Single Methodology for the Synthesis of Ketoses, Enol Ethers, and Branched-Chain Sugars from N-Oxides Derived from d-Altrose Aminosugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982199s
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(phenylmethylene)-3-deoxy-3-(4-morpholinyl)-α-D-altro-pyranoside 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Methyl 2-O-allyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thermal Degradation of Designed Carbohydrate N-Oxides:  A Single Methodology for the Synthesis of Ketoses, Enol Ethers, and Branched-Chain Sugars from N-Oxides Derived from d-Altrose Aminosugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982199s

文献信息

• Claisen rearrangement of hexenopyranoside allyl ethers: A new approach to α-branched-chain dicarbonyl sugars
  作者：Kimiaki Furuichi、Hiromasa Hashimoto、Toshio Miwa

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80006-9

  日期：1991.11

  corresponding allyl ethers. Oxidation of the allyl ethers, followed by thermal elimination and rearrangement, gave C -allylhexosuloses in good yield. Rearrangement of ethers 10a and 10c was especially stereoselective, giving axially oriented C -allylhexosulose derivatives, which were readily epimerized to their equatorial isomers in quantitative yield. In the Claisen rearrangement of the crotyl ether 14c ,

  摘要将2，3-脱水吡喃糖苷与苯基硒化钠裂解制备的β-羟基苯基硒化物被定量转化为相应的烯丙基醚。烯丙基醚的氧化，然后进行热消除和重排，以高收率得到C-烯丙基己糖。醚10a和10c的重排特别是立体选择性的，得到轴向取向的C-烯丙基己糖衍生物，其易于以定量产率差向为其赤道异构体。在巴豆醚14c的克莱森重排中，糖的手性转移到新形成的不对称碳原子上。该程序提供了将脱水糖转化为C-烯丙基己糖衍生物的便利方法。