ethyl 2,3-dibromo-3-phenylbutanoate | 59726-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,3-dibromo-3-phenylbutanoate
• 英文别名: Ethyl-(2,3-dibrom-3-phenyl)-butyrat
• CAS: 59726-30-6
• 化学式: C₁₂H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 350.05
• InChiKey: CBTLUEHTSZJZNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dibromo-3-phenylbutanoate 在 二氢吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到反-β-甲基肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  汉茨酯作为光敏剂用于可见二溴化合物的脱溴。

  摘要：

  邻位二溴化合物的脱溴反应生成烯烃通常需要苛刻的反应条件和催化剂的添加。就在最近，可见光诱导的邻二溴化合物的脱溴已成为常用方法的一种可能替代方法，但该反应的底物范围有限，光催化剂对于成功转化起始化合物是必需的。据报道，用碱活化的汉茨sch酸酯作为光敏剂，无催化剂的可见光诱导的邻溴二溴化合物的脱溴作用。该方法具有广泛的底物范围和广泛的功能组兼容性。

  DOI：

  10.1002/chem.201601819
• 作为产物：
  描述：

  反-β-甲基肉桂酸乙酯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  汉茨酯作为光敏剂用于可见二溴化合物的脱溴。

  摘要：

  邻位二溴化合物的脱溴反应生成烯烃通常需要苛刻的反应条件和催化剂的添加。就在最近，可见光诱导的邻二溴化合物的脱溴已成为常用方法的一种可能替代方法，但该反应的底物范围有限，光催化剂对于成功转化起始化合物是必需的。据报道，用碱活化的汉茨sch酸酯作为光敏剂，无催化剂的可见光诱导的邻溴二溴化合物的脱溴作用。该方法具有广泛的底物范围和广泛的功能组兼容性。

  DOI：

  10.1002/chem.201601819

文献信息

• Visible-Light Photoredox Catalysis: Dehalogenation of Vicinal Dibromo-, α-Halo-, and α,α-Dibromocarbonyl Compounds
  作者：Tapan Maji、Ananta Karmakar、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/jo102239x

  日期：2011.1.21

  vic-Dibromo-, α-halo-, or α,α-dibromocarbonyl compounds can be efficiently dehalogenated using catalytic tris(2,2′-bipyridyl)ruthenium dichloride (Ru(bpy)3Cl2) in combination with 1,5-dimethoxynaphthalene (DMN) and ascorbate as sacrificial electron donor. For this process, a visible light promoted photocatalytic cycle is proposed that involves the reduction of carbon halogen bonds via free radical

  使用催化三氯化三（2,2'-联吡啶基）钌（Ru（bpy）3 Cl 2）与1,5-结合可以有效地使vic -Dibromo-，α-卤代或α，α-二溴代羰基化合物脱卤二甲氧基萘（DMN）和抗坏血酸盐作为牺牲电子给体。对于该方法，提出了可见光促进的光催化循环，该循环涉及通过自由基中间体还原碳卤键。