(9S,13S,14S,17R)-17-Hex-1-ynyl-3-methoxy-13-methyl-6,9,11,12,13,15,16,17-octahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-14,17-diol | 170901-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (9S,13S,14S,17R)-17-Hex-1-ynyl-3-methoxy-13-methyl-6,9,11,12,13,15,16,17-octahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-14,17-diol
• CAS: 170901-93-6
• 化学式: C₂₅H₃₂O₃
• 分子量: 380.527
• InChiKey: SFHKTVMPRXFSNI-VHXCZSFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S,13S,14S,17R)-17-Hex-1-ynyl-3-methoxy-13-methyl-6,9,11,12,13,15,16,17-octahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-14,17-diol 在 Lindlar's catalyst 甲基碘化镁 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 17α-(1-hexynyl)-8α,9β-estra-1,3,5(10)-triene-3,14β,17β-triol
  参考文献：
  名称：

  14?-羟基-17?,R-8?,9?-雌二醇衍生物全合成新变体

  摘要：

  开发了两种方法用于从 3-甲氧基-estra-1,3,5(10) 合成 17α-烷基-8α,9β-estra-1,3,5(10)-triene-3,14β,17β-triols ),8(9),14(15)-pentaene-17-one (1) 使用大气氧的光敏氧化或在氧存在下的离子氢化。结果表明 17α-hexynyl-8α,9β-estra-1,3,5(10)-triene-3,14β,17β-triol (23) 及其 3-甲氧基衍生物 (26) 抑制 K+,Na+-ATPase ，随着含氧取代基引入 17 位，抑制程度增加。首次发现类固醇具有 α2-肾上腺素阻断作用。

  DOI：

  10.1007/bf00700007
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-estra-1,3,5(10),8(9),14(15)-pentaene-17-one 在 4,5,6,7-tetrachloro-2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 、 氧气 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (9S,13S,14S,17R)-17-Hex-1-ynyl-3-methoxy-13-methyl-6,9,11,12,13,15,16,17-octahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-14,17-diol
  参考文献：
  名称：

  14?-羟基-17?,R-8?,9?-雌二醇衍生物全合成新变体

  摘要：

  开发了两种方法用于从 3-甲氧基-estra-1,3,5(10) 合成 17α-烷基-8α,9β-estra-1,3,5(10)-triene-3,14β,17β-triols ),8(9),14(15)-pentaene-17-one (1) 使用大气氧的光敏氧化或在氧存在下的离子氢化。结果表明 17α-hexynyl-8α,9β-estra-1,3,5(10)-triene-3,14β,17β-triol (23) 及其 3-甲氧基衍生物 (26) 抑制 K+,Na+-ATPase ，随着含氧取代基引入 17 位，抑制程度增加。首次发现类固醇具有 α2-肾上腺素阻断作用。

  DOI：

  10.1007/bf00700007