6-isopropyl-7-methoxy-2-tetralone | 62055-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 6-isopropyl-7-methoxy-2-tetralone
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-7-methoxy-6-isopropyl-naphthalinon-(2)；7-methoxy-6-propan-2-yl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 62055-58-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: ITHIQNFUGGFBMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isopropyl-7-methoxy-2-tetralone 在 sodium hydride 作用下， 生成 2,3,4,4a,9,10-Hexahydro-4a-methoxycarbonyl-6-methoxy-7-isopropyl-phenanthrenon-(2)
  参考文献：
  名称：

  dl-鼠尾草酸的潜在合成中间体

  摘要：

  2,7-二甲氧基-3-异丙基萘 (IIb) 本身由 IIa 分五步进行 Birch 还原，然后酸水解得到四氢萘酮 IIIa，后者通过与碳酸二甲酯和氢化钠反应羧甲基化为 IIIb . IIIb与甲基乙烯基酮的迈克尔缩合产生不饱和酮IV。甲基化后的三环酮 IV 得到硫缩酮 IXa，而后者在 Raney 镍脱硫中得到 Ic。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.1985
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethoxy-2-naphthoic acid 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 6-isopropyl-7-methoxy-2-tetralone
  参考文献：
  名称：

  dl-鼠尾草酸的潜在合成中间体

  摘要：

  2,7-二甲氧基-3-异丙基萘 (IIb) 本身由 IIa 分五步进行 Birch 还原，然后酸水解得到四氢萘酮 IIIa，后者通过与碳酸二甲酯和氢化钠反应羧甲基化为 IIIb . IIIb与甲基乙烯基酮的迈克尔缩合产生不饱和酮IV。甲基化后的三环酮 IV 得到硫缩酮 IXa，而后者在 Raney 镍脱硫中得到 Ic。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.1985

文献信息

• A One-pot Synthesis of 6-Isopropyl-7-methoxy-1-tetralone and 6-Isopropyl-7-methoxy-2-tetralone
  作者：Elvia V. Cabrera、Ariana C. Gil、José G. Ortega、Liadis Bedoya、Jennifer Sánchez、Ajoy K. Banerjee

  DOI：10.1080/00304948.2014.903146

  日期：2014.5.4

  high-yield approach to tetralones 2 and 4 would be useful for the scaleup preparation of the previously mentioned and related natural products. In addition, the synthesis of these two tetralones in high yields would be advantageous for pre-clinical and clinical evaluations of 5 and 6. Our experience in the studies on the synthesis of α,βsubstituted tetralones14,15 encouraged us to develop a concise approach

  6-异丙基-7-甲氧基-1-四氢萘酮1 (2) 和6-异丙基-7-甲氧基-2-四氢萘酮2 (4) 已被声称是合成与二萜米替龙 (5) 相关的天然产物的潜在中间体和鼠尾草酸 (6)，分别。Miltirone，一种丹参酮（邻醌二萜），从 S. miltiorrhiza3 和其他物种 4 中分离出来，之前已经合成 5,6 并且对许多培养的肿瘤细胞系具有细胞毒性7。鼠尾草酸，一种天然存在的儿茶酚型多酚二萜，从迷迭香（迷迭香）叶中获得 8，之前也已合成。9,10 鼠尾草酸已知具有强大的抗氧化活性以及抗癌和抗病毒特性。11-13 1990 年，据报道，由 2-异丙基苯酚四步合成四氢萘酮 2，总产率为 24%1，而由 2,7-二甲氧基萘制备四氢萘酮 4 分六步完成，总产率为 39%2。四氢萘酮 2 和 4 的高产方法将有助于扩大制备前面提到的和相关的天然产物。此外，以高产率合成这两种四氢萘酮将有利于 5