2-iodophenyl 3-methylphenyl ketone | 951887-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodophenyl 3-methylphenyl ketone
• 英文别名: 2-Iodo-3'-methylbenzophenone；(2-iodophenyl)-(3-methylphenyl)methanone
• CAS: 951887-33-5
• 化学式: C₁₄H₁₁IO
• 分子量: 322.145
• InChiKey: JPNZHFPSYPVQIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodophenyl 3-methylphenyl ketone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 乙基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 1-(2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)-3-phenyl-1-(m-tolyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective Synthesis of 1,3-Diiodonaphthalene Derivatives via a Sequential Cascade Iodocyclization

  摘要：

  A novel and flexible sequentially cascade iodocyclization for the synthesis of highly substituted 1,3-diiodinated naphthalene derivatives in up to 99% yield under mild conditions is reported. The dihalogenated moiety can be readily introduced into the naphthalenes in a position that is usually not easily functionalized.

  DOI：

  10.1021/ol300457c
• 作为产物：
  描述：

  (2-aminophenyl)(m-tolyl)methanone 在 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-iodophenyl 3-methylphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  使用N-甲酰基糖精作为CO源的邻碘代-拴系亚甲基环丙烷（MCP）的钯催化级联还原和羰基化环化反应

  摘要：

  已开发了使用N-甲酰基糖精作为CO源的钯催化的邻-碘系链亚甲基环丙烷（MCP）的还原和羰基环化反应，以中等至良好的收率提供了所需的茚满酮衍生物，具有较高的区域和立体选择性以及良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901005

文献信息

• Cu(<scp>i</scp>)-Catalyzed addition–cycloisomerization difunctionalization reaction of 1,3-enyne-alkylidenecyclopropanes (ACPs)
  作者：Peng-Hua Li、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/d0ob01692f

  日期：——

  A copper(I)-catalyzed three-component addition–cycloisomerization difunctionalization reaction of 1,3-enyne-ACPs with Togni I reagent and TMSCN under mild reaction conditions has been developed, affording 3-trifluoroethylcyclopenta[b]naphthalene-4-carbonitrile derivatives. The reaction proceeded through a copper(I)-catalyzed 1,4-addition of conjugated 1,3-enynes via a radical relay process and aromatic

  开发了铜（I）在温和的反应条件下，用Togni I试剂和TMSCN在1,3-烯炔-ACPs上催化铜的三组分加成-环异构化双官能化反应，得到3-三氟乙基环戊[ b ]萘-4-甲腈衍生物。通过铜进行反应（我）催化的1,4-加成共轭1,3-烯炔的通过自由基中继处理和丙二烯-ACP中间体的芳族环异构。
• Synthesis of Diiodinated All-Carbon 3,3′-Diphenyl-1,1′-spirobiindene Derivatives via Cascade Enyne Cyclization and Electrophilic Aromatic Substitution
  作者：Quanzhe Li、Liuzhu Yu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01418

  日期：2019.7.19

  from the reaction of propargyl alcohol-tethered alkylidenecyclopropanes with iodine. The reaction proceeded through an iodination-initiated cascade intramolecular enyne cyclization and electrophilic aromatic substitution reaction process in 1,2-dichloroethane upon heating, giving desired spirocyclic products in moderate to excellent yields. Further transformation of the obtained products has also been

  从炔丙醇系链的亚烷基亚环丙烷与碘的反应中，已经开发出一种用于合成二碘代全碳螺双联二烯衍生物的合成方法。该反应通过在1，2-二氯乙烷中加热时由碘化引发的级联分子内烯炔环化和亲电子芳族取代反应过程进行，以中等至优异的产率得到所需的螺环产物。还提出了所得产物的进一步转化。
• Copper-catalyzed cascade cyclization of 1,5-enynes via consecutive trifluoromethylazidation/diazidation and click reaction: self-assembly of triazole fused isoindolines
  作者：Liu-Zhu Yu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c6cc07394h

  日期：——

  Copper-catalyzed cascade cyclization of 1,5-enynes with two types of hypervalent reagents was developed via consecutive trifluoromethylazidation/diazidation and intramolecular click reaction (CUAAC), providing one-pot self-assembly of triazole fused isoindolines bearing a...

  通过连续的三氟甲基叠氮化/重氮化和分子内点击反应（CUAAC）开发了铜催化的1,5-炔烃与两种高价试剂的级联环化反应，提供了一锅自组装的三唑稠合异二氢吲哚，并带有三价甲基...
• Novel transformation of aryl 2-iodophenyl ketones into 1,3-diarylisoquinolines with (TMS)2NH, styrenes, NIS, and BuOK
  作者：Kaho Shibasaki、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131864

  日期：2021.1

  Treatment of aryl 2-iodophenyl ketones with TMS2NH in the presence of Sc(OTf)3 at warming conditions, followed by the reaction with styrenes and NIS gave N-(1-aryl-2-iodoethyl) aryl 2-iodophenyl ketimines. Further treatment of N-(1-aryl-2-iodoethyl) aryl 2-iodophenyl ketimines with tBuOK in the presence of 1,10-phenanthroline at 120 °C generated 1,3-diarylisoquinolines in moderate yields through SET

  在温热条件下，在Sc（OTf）3存在下，用TMS 2 NH处理芳基2-碘苯基酮，然后与苯乙烯和NIS反应，得到N-（1-芳基-2-碘乙基）芳基2-碘苯基酮亚胺。在1,10-菲咯啉存在下，在120°C下用t BuOK对N-（1-芳基-2-碘乙基）芳基2-碘苯基酮亚胺进行进一步处理，通过SET将t BuOK转化为1,3-二芳基异喹啉碘苯基基团形成芳基，它们的6-endo-trig环化到乙烯基上，以及环化中间体的芳构化。本方法是由芳基2-碘苯基酮经两个步骤制备异喹啉核心的新颖方法。©2020爱思唯尔科学。版权所有。
• Domino N₂-Extrusion–Cyclization of Alkynylarylketone Derivatives for the Synthesis of Indoloquinolines and Carbocycle-Fused Quinolines
  作者：Bhornrawin Akkachairin、Jumreang Tummatorn、Narumol Khamsuwan、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01851

  日期：2018.9.21

  New synthetic approaches for the synthesis of indoloquinolines and carbocycle-fused quinolines have been developed employing alkynylketone substrates. These synthetic transformations involved the application of N2-extrusion of azido complexes as a key step to generate carbodiimidium ion and nitrilium ion in situ, which further cyclized intramolecularly with alkyne via a domino process to provide indoloquinolines

  已经使用炔基酮底物开发了用于合成吲哚喹啉和碳环稠合喹啉的新的合成方法。这些合成转化涉及将N 2-叠氮基络合物的挤出应用作为原位生成碳二亚胺离子和腈离子的关键步骤，然后通过多米诺过程与炔烃分子内进一步环化，以分别提供吲哚喹啉和碳环稠合喹啉。中等至良好的产量。