2-(4-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid | 1372405-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[4-[[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]triazol-1-yl]acetic acid
• CAS: 1372405-93-0
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₄
• 分子量: 256.261
• InChiKey: AQQQUHVIHLWEMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[4-(aminomethyl)triazol-1-yl]-N-prop-2-ynylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过点击反应合成 G-四链体靶向柔性大环分子

  摘要：

  四个灵活的大环，如 cTz (1)、cTN (2)、cPT (3) 和 cPTN (4)，通过在优化条件下通过 Cu(I) 催化的点击反应环二聚含三重氮炔基的单体而有效合成. 起始原料为含有胺和羧基的吡咯和三唑衍生物，然后通过酰胺偶联引入三重氮和炔基制备环化前体。电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 结果表明 cTN (2) 和 cPT (3) 显示出与 c-myb G-四链体结合的能力。因此，cTN (2) 和 cPT (3) 分子可能是抗癌药物发现的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.384
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-(4-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Triazolo-β-aza-ε-amino acid and its aromatic analogue as novel scaffolds for β-turn peptidomimetics

  摘要：

  Triazolo-β-aza-ε-氨基酸及其芳香类似物（AlTAA/ArTAA）在肽骨架中标记了一类新型的构象受限分子支架，可诱导β-转角构象。这在Leu-enkephalin类似物和其他设计的肽中得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c4cc08414d

文献信息

• [EN] TARGETING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CIBLAGE
  申请人：ZAFGEN INC

  公开号：WO2019118612A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The disclosure provides, at least in part, liver, intestine and/or kidney-targeting compounds and their use in treating liver, intestine and/or kidney disorders, such as non-alcoholic steatohepatitis, alcoholic steatohepatitis, hepatocellular carcinoma, liver cirrhosis, and hepatitis B; and/or chronic kidney disease, glomerular disease such as IGA nephropathy, lupus nephritis, or polycystic kidney disease. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  该披露提供了至少部分针对肝脏、肠道和/或肾脏的化合物，以及它们在治疗肝脏、肠道和/或肾脏疾病中的用途，如非酒精性脂肪肝、酒精性脂肪肝、肝细胞癌、肝硬化和乙型肝炎；和/或慢性肾脏疾病、肾小球疾病，如IgA肾病、狼疮性肾炎或多囊肾病。这些化合物被认为对甲硫氨酰氨肽酶2具有活性。
• 一种柔性内酰胺类大环分子及其制备方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN104250255B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明公开了一种柔性内酰胺类大环分子及其制备方法，其结构通式如式I所示，其中A选自吡咯基、1，4-二亚甲基1，2，3-三唑基、苯基、吡啶基、咪唑基和N-甲基咪唑基中的一种；R为H或-(CH2)nR’，其中R’选自氨基、C1～C6的烷基氨基、C5～C7的芳基、C5～C10的杂环芳基和C6～C10的芳胺基中的一种；n为1-3的整数。该柔性内酰胺类大环分子的制备使用含炔-叠氮双功能基团半长链底物通过点击反应进行分子间环化，不同于传统的全长链前体进行分子内关环的制备方法，具有合成方法简单、绿色高效等优点。
• FRET events in fluorescent pentapeptides containing aliphatic triazolo amino acid scaffolds: Role of spacer lengths
  作者：Subhendu Sekhar Bag、Afsana Yashmeen

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.04.024

  日期：2019.6

  The FRET efficiencies in donor/acceptor pairs in the two termini of designed fluorescent pentapeptides depend on the flexibility of two arms of triazolyl amino acid scaffolds positioned in the center of the backbones inducing predominant beta-sheet conformations. Flexible N-Terminus of the scaffold in a pentapeptide has led to higher FRET efficiency and makes it different from other peptide with flexible C-terminus.