(-)-(1S,2R,1'R,5'R)-2-(ethylthio)-1-(5'-vinylcyclopent-2'-enyl)but-3-en-1-ol | 142428-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1S,2R,1'R,5'R)-2-(ethylthio)-1-(5'-vinylcyclopent-2'-enyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 142428-33-9
• 化学式: C₁₃H₂₀OS
• 分子量: 224.367
• InChiKey: FRBIILKWKOHSBO-LOWDOPEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2R,1'R,5'R)-2-(ethylthio)-1-(5'-vinylcyclopent-2'-enyl)but-3-en-1-ol 在 Me₃O*BF₃ 作用下， 以72%的产率得到(-)-(2R,3R,1'R,5'R)-2-vinyl-3-(5'-vinylcyclopent-2'-enyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  棕藻Perithalia caudata（Phaeophyceae）（+）-Caudoxirene，释放配子和吸引配子的信息素的绝对构型和合成

  摘要：

  的绝对构型的配子释放和-attracting信息素2-乙烯基-3-（5'-vinylcyclopent -2'-烯基）环氧乙烷（=（+） - caudoxirene;（+） - 1）海洋褐藻的Perithalia将caudata建立为（2 R，3 R，1 'S，5 'S）。描述了高度非对映选择性的合成和1的三种非对映异构体的生物活性。化合物（+）-（2 R，3 R，1 'S，5 'S）-1是来自海生褐藻（藻科）的第一个特征充分的环氧信息素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750311
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基乙基巯醚 、 (1R,5R)-5-ethenylcyclopent-2-ene-1-carbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 生成 (-)-(1S,2R,1'R,5'R)-2-(ethylthio)-1-(5'-vinylcyclopent-2'-enyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  棕藻Perithalia caudata（Phaeophyceae）（+）-Caudoxirene，释放配子和吸引配子的信息素的绝对构型和合成

  摘要：

  的绝对构型的配子释放和-attracting信息素2-乙烯基-3-（5'-vinylcyclopent -2'-烯基）环氧乙烷（=（+） - caudoxirene;（+） - 1）海洋褐藻的Perithalia将caudata建立为（2 R，3 R，1 'S，5 'S）。描述了高度非对映选择性的合成和1的三种非对映异构体的生物活性。化合物（+）-（2 R，3 R，1 'S，5 'S）-1是来自海生褐藻（藻科）的第一个特征充分的环氧信息素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750311