octyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranoside | 396716-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranoside
• CAS: 396716-62-4
• 化学式: C₃₅H₄₀O₉
• 分子量: 604.697
• InChiKey: NDZGWXNLHJPYES-DKEJUXQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactofuranoside 、 octyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到octyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->6)-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  分支杆菌半乳糖呋喃糖基转移酶的含半乳糖呋喃糖受体底物的合成

  摘要：

  结核分支杆菌感染的细胞壁的主要结构成分是分支霉菌基-阿拉伯半乳聚糖（mAG）。这种大的糖结合物，其核心〜30的骨架d -galactofuranose（加˚F），其是通过含有连接体的二糖的方式连接于肽聚糖残基升鼠李糖和2-乙酰胺基-2-脱氧d葡萄糖。最近的研究支持了半乳聚糖生物合成的模型，其中整个结构是通过两种双功能的半乳糖醛酸糖基转移酶的作用而组装而成的。这些生物化学研究能够成为可能，部分地通过访问MAG的寡糖片段的面板络合物（1 -12），我们在这里描述其综合。这项研究的早期关键发现是，在乙醇溶剂存在下，碘促进的半乳糖二乙基二硫缩醛的环化反应（19）导致形成没有被吡喃糖苷异构体污染的Gal f糖苷，从而可以有效地制备呋喃糖苷的呋喃糖苷衍生物。这种单糖。的二糖目标的合成1，2，11和12通过使用硫糖苷给体的过程没有任何困难和辛基糖苷受体，既携带苯甲酰保护。在三-和四糖的合成3 - 6，我

  DOI：

  10.1021/jo800457j
• 作为产物：
  描述：

  6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 octyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  TsOH 催化的 Bz 基团的酰基迁移反应：用于合成糖类的各种结构单元的创新组装

  摘要：

  我们开发了一种有效的方法来实现苯甲酰酯的区域选择性酰基迁移。在所有情况下，反应只需要市售的有机酸催化剂 TsOH·H 2 O。该方法使苯甲酰基从仲羟基迁移到伯羟基，或从赤道仲羟基迁移到轴向羟基。1,2 或 1,3 酰基迁移可能通过五元和六元环邻位发生酸中间体。合成了范围广泛的正交保护单糖，它们是合成天然低聚糖的有用中间体。最后，为了证明该方法的实用性，组装了来自分枝杆菌细胞壁多糖的四糖部分。

  DOI：

  10.1039/d2ob02052a

文献信息

• Tin(IV) chloride mediated glycosylation in arabinofuranose, galactofuranose and rhamnopyranose
  作者：Ashish K. Pathak、Yahya A. El-Kattan、Namita Bansal、Joseph A. Maddry、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00051-3

  日期：1998.3

  Using tin(IV) chloride, O-glycosylation reactions were performed on peracylated D-arabinofuranose, d-galactofuranose and l-rhamnofuranose as well as 1-bromo-d-arabinofuranoses at room temperature in good anomeric purities and yields. In these circumstances, this coupling method has certain advantages over standard glycosylation reactions, such as the Koenigs-Knorr methods which use the 1-halosugar

  使用氯化锡（IV），在室温下以良好的异头异构体纯度和收率对过酰化的D-阿拉伯呋喃糖，d-半呋喃糖和1-鼠李糖呋喃糖以及1-溴-d-阿拉伯呋喃糖酶进行O-糖基化反应。在这些情况下，这种偶联方法比标准的糖基化反应具有某些优势，例如使用1-卤代糖（由1-酰基衍生物合成）和有毒汞盐作为偶联剂的Koenigs-Knorr方法。