1-(6-iodohexyl)-1H-pyrrole | 838821-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(6-iodohexyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(6-Iodohexyl)pyrrole
• CAS: 838821-68-4
• 化学式: C₁₀H₁₆IN
• 分子量: 277.148
• InChiKey: NFYWUSRWIGZEDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-iodohexyl)-1H-pyrrole 在 sodium perborate tetrahydrate 、 甲基二乙氧基硅烷 、 水 、 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 7-(1H-pyrrol-1-yl)heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  以CO为C1的铜催化的碘化烷基碘的硼化甲基化：由于CuH比CuBpin的反应更快，因此具有优势

  摘要：

  CuH和CuBpin是有机化学中的多功能催化剂和中间体。但是，由于CuH和CuBpin具有高反应活性，因此很少涉及将CuH和CuBpin参与同一反应的研究。现在，已有关于使用CO作为C1源的CuH和CuBpin催化的烷基碘化物的硼化甲基化研究的报道。从相应的烷基碘（RI）以中等至良好的产率制备了各种一碳延长的烷基硼烷（RCH 2 Bpin和RCH（Bpin）2）。在这种协作系统中，CuH与烷基碘的反应比CuBpin更快。

  DOI：

  10.1002/anie.202102197
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-6-氯己烷 在 氢氧化钾 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 1-(6-iodohexyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Stille Cross-Couplings of Unactivated Secondary Alkyl Halides Using Monoorganotin Reagents

  摘要：

  The first catalyst that achieves Stille cross-couplings of secondary (as well as primary) alkyl halides has been developed. The method employs easily handled and inexpensive catalyst components (NiCl2 and 2,2'-bipyridine) and, through the use of monoorganotin reagents, avoids the formation of toxic and difficult-to-remove triorganotin side products.

  DOI：

  10.1021/ja0436300

文献信息

• Copper-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Alkyl Iodides for the Synthesis of Aliphatic Esters: Hydrogen Makes the Difference
  作者：Hui-Qing Geng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03071

  日期：2021.10.15

  A copper-catalyzed alkoxycarbonylation transformation of unactivated alkyl iodides has been developed. Various alkyl iodides can be converted into the corresponding tert-butyl esters in good yields. NaOtBu acts as both a nucleophile and a base. Moreover, other types of aliphatic esters can also be obtained in moderated yields if extra alcohols are added. Both primary and secondary alkyl alcohols can

  已开发出铜催化的未活化烷基碘的烷氧基羰基化转化。各种烷基碘可以以良好的产率转化为相应的叔丁基酯。NaO t Bu 既是亲核试剂又是碱。此外，如果添加额外的醇，也可以中等收率获得其他类型的脂肪族酯。伯醇和仲烷基醇均可成功反应。
• Crown-Tetrathiafulvalenes Attached to a Pyrrole or an EDOT Unit: Synthesis, Electropolymerization and Recognition Properties
  作者：Gaëlle Trippé、Franck Le Derf、Joël Lyskawa、Miloud Mazari、Jean Roncali、Alain Gorgues、Eric Levillain、Marc Sallé

  DOI：10.1002/chem.200400303

  日期：2004.12.17

  electroactive receptor has been covalently linked to electropolymerizable pyrrole or 3,4-ethylenedioxythiophene monomers. The synthetic route to the monofonctionalized tetrathiafulvalene (TTF) ligand has been optimized. Two derivatives of pyrrole (N- and 3-substituted) were synthesized. The various substituted monomers have been electropolymerized to produce polypyrrole (PP) and poly(ethylenedioxothiophene) (PEDOT)

  冠-四硫富瓦烯冠状电活性受体已与可电聚合的吡咯或3,4-乙撑二氧噻吩单体共价连接。单官能化四硫富瓦烯（TTF）配体的合成路线已得到优化。合成了吡咯的两种衍生物（N-和3-取代的）。各种取代的单体已被电聚合，以产生带有电活性TTF部分的聚吡咯（PP）和聚（乙烯二氧代噻吩）（PEDOT）薄膜。聚合物膜的电活性可以通过TTF单元明确定义的两步氧化还原行为来有效控制。在PEDOT的情况下，已使用了一种替代的聚合后衍生化策略，包括在先前生长的PEDOT骨架上接枝冠状-TTF配体。尽管化学衍生化是在异质条件下实现的，但在整个薄膜中，这种策略被证明是特别有效的。这些电极构成了导电聚合物基修饰电极的第一个示例，该电极结合了TTF电化学探针，能够与客体离子（例如Ba2 +）相互作用。通过循环伏安法分析了这些各种电极的阳离子识别特性，并研究了它们在水中的电活性以及再生能力。
• Amino Alcohols as Ligands for Nickel-Catalyzed Suzuki Reactions of Unactivated Alkyl Halides, Including Secondary Alkyl Chlorides, with Arylboronic Acids
  作者：Francisco González-Bobes、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0613761

  日期：2006.4.1

  Suzuki cross-coupling reactions of an unprecedented array of unactivated primary and secondary alkyl halides (including challenging alkyl chlorides) can be accomplished through the use of nickel/amino alcohol-based catalysts. Both the nickel precatalyst and the amino alcohols (prolinol or trans-2-aminocyclohexanol) are commercially available and air-stable. In view of the remarkable diversity of amino

  通过使用基于镍/氨基醇的催化剂，可以实现前所未有的未活化伯和仲烷基卤化物（包括具有挑战性的烷基氯化物）的 Suzuki 交叉偶联反应。镍预催化剂和氨基醇（脯氨醇或反式-2-氨基环己醇）均可商购且空气稳定。鉴于易于获得的氨基醇的显着多样性，这一发现可能为快速开发用于各种交叉偶联过程的多功能催化剂打开了大门。
• AMINE-TERMINATED TELECHELIC POLYMERS AND PRECURSORS THERETO AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Chevron Oronite Company LLC

  公开号：EP2414432A2

  公开（公告）日：2012-02-08
• US8552122B2
  申请人：——

  公开号：US8552122B2

  公开（公告）日：2013-10-08