(2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)acetic acid methyl ester | 116956-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(2,5-dioxoimidazolidin-1-yl) acetate；(2,5-Dioxo-imidazolidin-1-yl)-essigsaeure-methylester；(4S)-Methoxycarbonylmethyl-2,5-dioxoimidazolidine；Methyl 2-(2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)acetate
• CAS: 116956-07-1
• 化学式: C₆H₈N₂O₄
• mdl: MFCD11173898
• 分子量: 172.141
• InChiKey: KOPHWVZMGVBEQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)acetic acid methyl ester 在 盐酸 、 氨 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [4-(4-aminoiminomethyl-benzylidene)-2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl]acetic acid methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于乙内酰脲支架的口服活性非肽纤维蛋白原受体拮抗剂的发现。

  摘要：

  血小板纤维蛋白原受体（GP IIb / IIIa受体）的拮抗剂有望成为一种有前途的新型抗血栓药。纤维蛋白原与纤维蛋白原受体的结合取决于Arg-Gly-Asp-Ser（RGDS）四肽识别基序。RGDS导联的结构修饰导致发现了非肽RGD模拟GP IIb / IIIa拮抗剂44（S 1197）。化合物44以剂量依赖和可逆的方式抑制人和狗的血小板聚集以及125I-纤维蛋白原与ADP激活的人凝胶过滤的血小板和分离的GP IIb / IIIa的结合，K（i）的K（i）值为9 nM和0.17 nM ， 分别。使用QXP进行药效团映射的程序以及应用GRID / GOLPE方法进行的3D-QSAR分析产生了稳定的，相当可预测的模型，并揭示了对绑定非常重要的结构特征。在乙内酰脲核和C-末端的疏水取代均增加了对血纤蛋白原受体的亲和力。结晶乙酯前药48（HMR 1794）是一种口服活性抗血栓药，是治疗人类血栓性疾病的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm001068s
• 作为产物：
  描述：

  海因 、 溴乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以22%的产率得到(2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Systematic Evaluation of the Metabolism and Toxicity of Thiazolidinone and Imidazolidinone Heterocycles

  摘要：

  噻唑烷和咪唑烷杂环骨架，即罗丹宁、2,4-噻唑烷二酮、2-硫代海因和海因，其作为药物发现的起始点的适宜性一直是争论的主题。这种关注源于这些骨架所展现的多样化的生物活性和它们在筛选活动中频繁出现作为命中物。已经进行了研究来评估它们在药物发现中的价值，包括它们的生物活性、化学反应性、基于聚集的杂乱性以及电子性质。然而，它们的代谢轮廓和毒性尚未被系统地评估。在这项研究中，选择了一系列五元多杂环（FMMH）化合物，对它们在TAMH细胞（一种代谢能力健全的啮齿动物肝细胞系）和HepG2细胞（一种人肝细胞模型）上的代谢轮廓和毒性进行了系统评估。我们的研究表明，一般来说，罗丹宁的毒性最大，其次是噻唑烷二酮、硫代海因和海因。然而，并非所有杂环家族中的化合物都具有毒性。在代谢稳定性方面，发现5-取代的罗丹宁和5-苄叉基硫代海因在人肝微粒体存在下具有较短的半衰期（t1/2 < 30分钟），这表明在这些杂环中的环内硫和硫羰基或5位苄叉基取代和硫羰基的组合可能是P450代谢的识别基序。然而，通过引入亲水性功能基团可以提高这些化合物的稳定性。因此，FMMH衍生物的毒性和代谢轮廓最终将取决于整体化学实体，关于FMMH骨架对毒性或代谢稳定性的影响不能也不应该做出笼统的陈述。

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.5b00247

文献信息

• AMINO ACIDS: IV. THE REACTION OF GLYCINE AND β-ALANINE WITH CARBON DISULPHIDE
  作者：E. J. Tarlton、A. F. McKay

  DOI：10.1139/v58-071

  日期：1958.3.1

  Glycine and β-alanine on condensation with carbon disulphide gave the corresponding l,3-di-(carboxyalkyl) thioureas. l,3-Di-(carboxymethyl) thiourea is rearranged to 2-thio-3-(carboxymethyl) hydant...

  甘氨酸和β-丙氨酸与二硫化碳缩合得到相应的1,3-二-(羧烷基)硫脲。l,3-Di-(carboxymethyl) thiourea 重排为 2-thio-3-(carboxymethyl) hydrant...
• Novel inhibitors of bone reabsorption and antagonists of vitronectin receptors
  申请人：——

  公开号：US20010021708A1

  公开（公告）日：2001-09-13

  The present invention relates to 5-membered ring heterocycles of the formula I, 1 in which E, F, G, W, Y and Z have the meaning given in the patent claims, to their preparation and to their use as medicaments. The novel compounds are used as vitronectin receptor antagonists and as inhibitors of bone reabsorption.

  本发明涉及公式I中的5元环杂环，其中E、F、G、W、Y和Z具有专利要求中给出的含义，以及它们的制备和用作药物的方法。这些新化合物用作vitronectin受体拮抗剂和骨吸收抑制剂。
• Heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20020147214A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  Substituted heteroaromatic compounds, and in particular substituted quinolines and quinazolines, are protein tyrosine kinase inhibitors. The compounds are described as are methods for their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds and their use in medicine, for example in the treatment of cancer and psoriasis.

  取代杂环芳香化合物，特别是取代喹啉和喹唑啉，是蛋白酪氨酸激酶抑制剂。本文描述了这些化合物的制备方法、包括这些化合物的制药组合物以及它们在医学上的应用，例如在癌症和牛皮癣的治疗中。
• Policard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4>49, p. 607
  作者：Policard

  DOI：——

  日期：——
• Inhibitoren der Knochenresorption und Vitronectinrezeptor-Antagonisten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0796855B1

  公开（公告）日：2002-02-06