ethyl 7-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate | 1069123-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1069123-84-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: IITGNBMCFNOVSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-phenyl-3-(o-tolylamino)acrylate 在 potassium permanganate 、 1,10-菲罗啉 、 potassium hydrogencarbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以44.6 mg的产率得到ethyl 7-methyl-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序加氢胺化和交叉脱氢偶联反应的铜介质一锅合成吲哚

  摘要：

  从简单的苯胺和芳基丙酸酯酯开始，通过铜介导的顺序加氢胺化和交叉脱氢偶联（CDC）反应，开发了一种有效的一锅合成2-芳基吲哚-3-羧酸酯衍生物。苯胺在苯中的初始加氢胺化为芳基丙酸酯可在120°C下在CuCl 2 /菲咯啉，KMnO 4和KHCO 3存在下以立体选择性方式进行酯化（Z）-3-（芳基氨基）丙烯酸酯。因此，这些原位官能化的加合物可以在130°C的混合溶剂（苯/ DMSO 1：1）中直接进行芳族CH键的分子内氧化烯化反应，从而以良好或高收率获得多取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690240

文献信息

• Synthesis of 2,3-Disubstituted <i>NH</i> Indoles via Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation of Arylnitrones and Coupling with Diazo Compounds
  作者：Xin Guo、Jianwei Han、Yafeng Liu、Mingda Qin、Xueguo Zhang、Baohua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02105

  日期：2017.11.3

  arylnitrones and diazo compounds by C–H activation/[4 + 1] annulation with a C(N2)–C(acyl) bond cleavage is reported, and 2,3-disubstituted NH indoles are directly synthesized in up to a 94% yield. A variety of functional groups are applicable to this reaction to give the corresponding products with high selectivity. Compared to other previously reported Rh(III)-catalyzed synthesis of homologous series, this method

  据报道，铑通过C–H活化/ [4 +1]环解和C（N 2）–C（酰基）键裂解而在芳基硝基化合物和重氮化合物之间进行了分子间偶联，并且2,3-二取代的NH吲哚是直接的合成率高达94％。多种官能团可用于该反应，以产生具有高选择性的相应产物。与其他先前报道的Rh（III）催化的同源系列合成相比，该方法更简单，更通用，更有效。
• I2-Catalyzed Indole Formation via Oxidative Cyclization of N-Aryl Enamines
  作者：Zhiheng He、Weiping Liu、Zhiping Li

  DOI：10.1002/asia.201100045

  日期：2011.6.6

  Cat.′s Is: An I2‐catalyzed synthesis of indoles, taking advantage of intramolecular dehydrogenative coupling reactions of enamines, afforded a variety of multifunctionalized indole derivatives in good to excellent yields under transition‐metal‐free reaction conditions.

  Cat。's Is：利用烯胺的分子内脱氢偶联反应，利用I 2催化合成吲哚，在无过渡金属的反应条件下，以良好或优异的收率提供了多种多官能化的吲哚衍生物。
• Synthesis of Indoles via Domino Reaction of <i>N</i>-Aryl Amides and Ethyl Diazoacetate
  作者：Sun-Liang Cui、Jing Wang、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1021/ja805706r

  日期：2008.10.15

  A general and concise synthesis of functionalized indoles via domino reaction of N-aryl amides and ethyl diazoacetate has been developed. The methodology offers a great potential for the synthesis of biologically active and naturally occurring indole derivatives.

  已经开发了通过 N-芳基酰胺和重氮乙酸乙酯的多米诺反应来合成功能化吲哚的通用而简洁的方法。该方法为合成具有生物活性和天然存在的吲哚衍生物提供了巨大的潜力。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Multisubstituted Indoles through Tandem Ullmann-Type C–N Formation and Cross-dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Yue Li、Jinsong Peng、Xin Chen、Baichuan Mo、Xue Li、Peng Sun、Chunxia Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00353

  日期：2018.5.4

  Multisubstituted indoles were synthesized via a one-pot tandem copper-catalyzed Ullmann-type C–N bond formation/intramolecular cross-dehydrogenative coupling process at 130 °C in DMSO. The methodology allows practical and modular assembly of indoles in good to excellent yields from readily available aryl iodides and enamines.

  多取代的吲哚是通过一锅串联的铜催化的Ullmann型C–N键形成/分子间交叉脱氢偶联过程在DMSO中于130°C合成的。该方法允许从容易获得的芳基碘化物和烯胺中以良好或优异的产率实际和模块化地组装吲哚。
• An Oxidant-Free Strategy for Indole Synthesis via Intramolecular C–C Bond Construction under Visible Light Irradiation: Cross-Coupling Hydrogen Evolution Reaction
  作者：Cheng-Juan Wu、Qing-Yuan Meng、Tao Lei、Jian-Ji Zhong、Wen-Qiang Liu、Lei-Min Zhao、Zhi-Jun Li、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acscatal.6b00917

  日期：2016.7.1

  We describe here an oxidant-free strategy to synthesize indoles, i.e., under visible-light irradiation (λ = 450 nm), catalytic amounts of an iridium(III) photosensitizer and cobaloxime catalyst transform various N-aryl enamines exclusively into indoles. Our methodology affords indoles in good to excellent yields under mild reaction conditions and produces H2 as the only byproduct. Spectroscopic and

  我们在这里描述了一种无氧化剂的合成吲哚的策略，即在可见光辐射（λ= 450 nm）下，催化量的铱（III）光敏剂和钴肟催化剂将各种N-芳基烯胺专门转化为吲哚。我们的方法在温和的反应条件下，吲哚类化合物的收率高至优，并产生H 2作为唯一的副产物。光谱和电化学研究证实，所设计的系统是通过可见光催化的N-芳基烯胺的氧化，然后进行分子内自由基加成，在环境条件下平稳生成吲哚而进行的。