[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(4R)-4-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-acetyloxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1,3-oxazolidin-2-ylidene]amino]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate | 445485-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(4R)-4-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-acetyloxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1,3-oxazolidin-2-ylidene]amino]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 445485-79-0
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₁₅
• 分子量: 616.576
• InChiKey: BUSQGCLZHZIIFK-FXPCSOOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(4R)-4-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-acetyloxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1,3-oxazolidin-2-ylidene]amino]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5R,6R,7S,8R,8aR)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]imino-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-5,6,7,8-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Castanospermine–trehazolin hybrids: a new family of glycomimetics with tuneable glycosidase inhibitory propertiesElectronic supplementary data (ESI) available: full characterization data for the new compounds 7–9, 11, 14–19. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200162d/

  摘要：

  通过氨基噁唑啉中间体从糖碳化二亚胺制备出了与蓖麻苷和曲唑啉有关的双环偶氮糖拟糖体；初步酶抑制试验表明，对δ和²-糖苷酶的选择性和效力明显取决于外环取代基的性质。

  DOI：

  10.1039/b200162d
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-trimethylsilyl-α-D-glucofuranose 在 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(4R)-4-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-acetyloxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1,3-oxazolidin-2-ylidene]amino]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Castanospermine–trehazolin hybrids: a new family of glycomimetics with tuneable glycosidase inhibitory propertiesElectronic supplementary data (ESI) available: full characterization data for the new compounds 7–9, 11, 14–19. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b200162d/

  摘要：

  通过氨基噁唑啉中间体从糖碳化二亚胺制备出了与蓖麻苷和曲唑啉有关的双环偶氮糖拟糖体；初步酶抑制试验表明，对δ和²-糖苷酶的选择性和效力明显取决于外环取代基的性质。

  DOI：

  10.1039/b200162d