3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-fluoro-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate | 1356032-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-fluoro-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 1356032-70-6
• 化学式: C₂₂H₂₂Cl₃F₂NO₄
• 分子量: 508.777
• InChiKey: XBPUYNOKSCYJMY-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-fluoro-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 N-(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-[3,4-tri-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-difluoro-β-D-galactopyranosyl]-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antibody recognition of fluorinated MUC1 glycopeptide antigens

  摘要：

  介绍了各种氟化 MUC1 糖肽抗原的合成及其与天然和氟化 TF6-MUC1-TTox 结合疫苗免疫小鼠的血清抗体的特异性结合。

  DOI：

  10.1039/c1cc15139h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-fluoro-D-galactopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-fluoro-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Antibody recognition of fluorinated MUC1 glycopeptide antigens

  摘要：

  介绍了各种氟化 MUC1 糖肽抗原的合成及其与天然和氟化 TF6-MUC1-TTox 结合疫苗免疫小鼠的血清抗体的特异性结合。

  DOI：

  10.1039/c1cc15139h

文献信息

• Synthesis of Fluorinated<i>Leishmania</i>Cap Trisaccharides for Diagnostic Tool and Vaccine Development
  作者：Andreas Baumann、Stefan Marchner、Markus Daum、Anja Hoffmann-Röder

  DOI：10.1002/ejoc.201800384

  日期：2018.8.1

  strategic glycan fluorination has become an interesting approach to this, and several examples of fluorinated carbohydrate antigens that show better metabolic stabilities and comparable or even enhanced immunogenicities have been reported to date. In this paper, we present a small library of fluorinated trisaccharides based on a privileged motif from the lipophosphoglycan capping structure of Leishmania

  考虑到碳水化合物抗原的代谢稳定性通常不足，这会损害给定半抗原的生物利用度和免疫原性，开发具有改进抗原性的化学修饰类似物是朝着有效的糖缀合物疫苗迈出的重要一步。最近，战略性聚糖氟化已成为一种有趣的方法，迄今为止已经报道了几个氟化碳水化合物抗原的例子，它们表现出更好的代谢稳定性和可比的甚至增强的免疫原性。在本文中，我们提出了一个小型氟化三糖文库，该文库基于来自多诺瓦利什曼原虫（Leishmania donovani）（一种导致致命内脏利什曼病的原生动物寄生虫）的脂磷聚糖帽结构的特权基序。这些表位类似物是通过连续的 [1+1+1] 糖基化策略合成的。胺接头存在于还原端以允许缀合并使未来应用于免疫学研究以开发诊断工具和疫苗。