methyl 4,6-O-<(1S)-1-phenylethylidene>-α-D-glucopyranoside | 84799-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-<(1S)-1-phenylethylidene>-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-(1'-methylbenzylidebe)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 84799-58-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: IRJHUKBARFZZPP-MBIARJLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-<(1S)-1-phenylethylidene>-α-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 [(2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-methyl-2-phenyl-8-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] 2-[6-[[(2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-methyl-2-phenyl-8-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]oxycarbonyl]-2,3,4-trimethoxyphenyl]-3,4,5-trimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  An unexpected intermolecular chiral biaryl coupling reaction induced by a hypervalent iodine(III) reagent: synthesis of potential precursor for ellagitannin

  摘要：

  一种新型的酚碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）诱导的分子间手性双芳基偶联反应已经成功完成，采用α-D-葡萄糖衍生物作为手性模板。

  DOI：

  10.1039/a809680e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-<(1R)-1-phenylethylidene>-α-D-glucopyranoside 生成 methyl 4,6-O-<(1S)-1-phenylethylidene>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Liptak, Andras; Fuegedi, Peter, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 3, p. 245 - 246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tricarbonylchromium complexes of four methyl 4,6-<i>O</i>-[(η⁶-phenyl)alkylidene]-α-<scp>D</scp>-glucopyranosides
  作者：C. E. F. Rickard、Y. Singh、P. D. Woodgate、Z. Zhao

  DOI：10.1107/s0108270199007313

  日期：1999.9.15

  The crystal structures of the chiral non-racemic eta(6)-tricarbonylchromium complexes of three methyl 4,6-O-benzylidene-alpha-D-glucopyranosides, (1)-(3), have been determined, as well as that of the 4,6-O-acetal, (4), derived from acetophenone. These compounds are tricarbonyl(R)-methyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-[(1S,3R)(eta(6)-3-trimethylsilylphenyl)methylene]-alpha-D-glucopyranoside}chromium(0), (1), [Cr(C19H30O6Si)(CO)(3)], tricarbonyl(R)-methyl 2, 3-di-O-methyl-4, 6-O-[(1S, 2R)-(eta(6)-2-trimethylsilylphenyl)methylene]-alpha-D-glucopyranoside}chromium(0), (2), [Cr(C19H30O6Si)(CO)3], tricarbonyl(R)-methyl 2,3-O-(1-methylethylidene)-4,6-O-[(eta(6)-phenyl)methylene]-alpha-D-glucopyranoside}chromium(0), (3), [Cr(C17H22O6)(CO)(3)], and tricarbonyl(S)-methyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-[(eta(6)-1-phenyl)ethylene]-alpha-D-glucopyranoside}chromium(0), (4), [Cr(C17H24O6)(CO)(3)].