[(2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-methyl-2-phenyl-7-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 3,4,5-trimethoxybenzoate | 222530-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: [(2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-methyl-2-phenyl-7-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 3,4,5-trimethoxybenzoate
• CAS: 222530-99-6
• 化学式: C₃₅H₄₀O₁₄
• 分子量: 684.694
• InChiKey: QMOYFKPJDZDINO-BMCBYUTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-methyl-2-phenyl-7-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 3,4,5-trimethoxybenzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-6,6'-dihydroxymethyl-2,2',3,3',4,4'-hexamethoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  An unexpected intermolecular chiral biaryl coupling reaction induced by a hypervalent iodine(III) reagent: synthesis of potential precursor for ellagitannin

  摘要：

  一种新型的酚碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）诱导的分子间手性双芳基偶联反应已经成功完成，采用α-D-葡萄糖衍生物作为手性模板。

  DOI：

  10.1039/a809680e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-<(1S)-1-phenylethylidene>-α-D-glucopyranoside 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到[(2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-methyl-2-phenyl-7-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 3,4,5-trimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  An unexpected intermolecular chiral biaryl coupling reaction induced by a hypervalent iodine(III) reagent: synthesis of potential precursor for ellagitannin

  摘要：

  一种新型的酚碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）诱导的分子间手性双芳基偶联反应已经成功完成，采用α-D-葡萄糖衍生物作为手性模板。

  DOI：

  10.1039/a809680e

文献信息

• An unexpected intermolecular chiral biaryl coupling reaction induced by a hypervalent iodine(III) reagent: synthesis of potential precursor for ellagitannin
  作者：Mitsuhiro Arisawa、Saori Utsumi、Makiko Nakajima、Namakkal G. Ramesh、Hirofumi Tohma、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/a809680e

  日期：——

  A novel phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA)-induced intermolecular chiral biaryl coupling reaction has been accomplished using α-D-glucose derivatives as chiral templates.

  一种新型的酚碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）诱导的分子间手性双芳基偶联反应已经成功完成，采用α-D-葡萄糖衍生物作为手性模板。