N-(2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl)-3-oxobutanamide | 1306623-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 1306623-73-3
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 323.189
• InChiKey: LOILCRPNRVSHST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl)-3-oxobutanamide 、 肉桂醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 对硝基苯甲酸 、 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S,12bS,Z)-9-bromo-3-(1-hydroxyethylidene)-2-phenyl-1,2,3,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(12H)-one 、 (2R,12bR,Z)-9-bromo-3-(1-hydroxyethylidene)-2-phenyl-1,2,3,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化的级联反应与高度官能化的喹唑烷

  摘要：

  研发了一种有机催化的一锅法的β-酮酰胺和α，β-不饱和醛的Michael加成-Pictet-Spengler序列，它提供了以中等至中等的程度取代高取代度的吲哚[2,3-α]喹啉和苯并[α]喹啉的途径。良好的产率和良好至优异的对映选择性。对于含有稳定的烯醇构型的芳族α，β-不饱和醛1a – j产物10a – r。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.007
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 2-(5-溴-1H-吲哚-3-基)乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化的级联反应与高度官能化的喹唑烷

  摘要：

  研发了一种有机催化的一锅法的β-酮酰胺和α，β-不饱和醛的Michael加成-Pictet-Spengler序列，它提供了以中等至中等的程度取代高取代度的吲哚[2,3-α]喹啉和苯并[α]喹啉的途径。良好的产率和良好至优异的对映选择性。对于含有稳定的烯醇构型的芳族α，β-不饱和醛1a – j产物10a – r。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.007