(5SR,6SR,7RS,8RS,9RS)-6,7,8-tiacetoxy-9-bromo-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro<4.5>decane | 104748-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (5SR,6SR,7RS,8RS,9RS)-6,7,8-tiacetoxy-9-bromo-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro<4.5>decane
• 英文别名: [(5S,6S,7S,8R,9R)-6,7-diacetyloxy-9-bromo-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl] acetate
• CAS: 104748-80-3
• 化学式: C₁₆H₂₃BrO₈
• 分子量: 423.258
• InChiKey: CZPMQDDXGTWOPR-AQRJEWBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-bromo-6-deoxy-5a-carba-β-DL-glucopyranosyl bromide 在 吡啶 、 phosphate buffer pH 8 、 硫酸 、 silver fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (5SR,6SR,7RS,8RS,9RS)-6,7,8-tiacetoxy-9-bromo-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro<4.5>decane
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Seiichiro; Sato, Koji; Miyamoto, Yasunobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 6, p. 691 - 696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A SYNTHESIS OF DL-PENTA-<i>N</i>,<i>O</i>-ACETYLVALIOLAMINE
  作者：Seiichiro Ogawa、Yasushi Shibata

  DOI：10.1246/cl.1985.1581

  日期：1985.10.5

  Valiolamine, (2S)-(1,2,4,5/3)-5-amino-1-C-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol, an α-glucosidase inhibitor isolated from Streptomyces hygroseopicus subsp. limoneus, has been synthesized as the racemic penta-N,O-acetyl derivative starting from Dl-1,2,3-tri-O-acetyl- (1,3/2,4)-4-bromo-6-methylene-1,2,3-cyclohexanetriol.

  Valiolamine（(2S）-（1,2,4,5/3）-5-氨基-1-C-羟基甲基-1,2,3,4-环己烷四醇），是一种从细菌Streptomyces hygroseopicus亚种limoneus中分离出来的α-葡萄糖苷酶抑制剂，其合成了外消旋的五-N,O-乙酰衍生物，起始于Dl-1,2,3-三-O-乙酰-（1,3/2,4）-4-溴-6-亚甲基-1,2,3-环己烷三醇。
• Synthesis of dl-penta-N,O-acetylvaliolamine and related branched-chain aminocyclitols
  作者：Seiichiro Ogawa、Yasushi Shibata

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90393-8

  日期：1986.5

  branched-chain aminocyclitol α- d -glucosidase inhibitor, has been synthesised as the racemic penta- N,O -acetyl derivative ( 10 ) from dl -(1,3/2,4)-1,2,3-triacetoxy-4-bromo-6-methylenecyclohexane ( 2 ). Epoxidation of 2 with m -chloroperbenzoic acid, followed by hydrolysis and acetylation, gave exclusively dl -(1,2,4/3,5)-2,3,4-triacetoxy-1- C -acetoxymethyl-5-bromocyclohexanol ( 4 ), from which 10 was obtained

  摘要已从dl-（1,3 / 2,4）-1合成了支链氨基环糖醇α-d-葡萄糖苷酶抑制剂Valiolamine（1）作为外消旋五-N，O-乙酰基衍生物（10）， 2,3-三乙酰氧基-4-溴-6-亚甲基环己烷（2）。用间氯过苯甲酸将2环氧化，然后水解和乙酰化，仅得到dl-（1,2,4 / 3,5）-2,3,4-三乙酰氧基-1-C-乙酰氧基甲基-5-溴环己醇（4 ），通过在N，N-二甲基甲酰胺中进行叠氮分解，然后连续进行催化氢化和乙酰化，从中获得10个。相反，在2-甲氧基乙醇水溶液中进行叠氮分解得到dl-（1,2,4 / 3,5）-2,3,4-三乙酰氧基-1-C-乙酰氧基甲基-5-叠氮基环己醇，将其转化为5-epimer的10。用四氧化和过氧化氢将2羟化，然后乙酰化，得到4的1表位（6）。1