N-trifluoroacetylnoramurine | 128957-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-trifluoroacetylnoramurine
• 英文别名: 16-methoxy-20-(2,2,2-trifluoroacetyl)-5,7-dioxa-20-azapentacyclo[10.5.3.01,13.02,10.04,8]icosa-2,4(8),9,13,16-pentaen-15-one
• CAS: 128957-82-4
• 化学式: C₂₀H₁₆F₃NO₅
• 分子量: 407.346
• InChiKey: NMQRFQZDRXZPLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-piperonyltetrahydroisoquinolin-7-ol 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-trifluoroacetylnoramurine
  参考文献：
  名称：

  Formation and Reaction of p-Quinol Acetates of N-Trifluoroacetyltetrahydroisoqunolin-7-ols

  摘要：

  Lead tetraacetate oxidation of N-trifluoroacetyltetrahydroisoquinolin-7-ols (13a, b) in AcOH gave stable p-quinol acetates (17a, b). Reaction of 17 with trifluoroacetic acid in CH2Cl2 or MeCN gave morphinandienones (15) and aporphines (16), respectively. In contrast with o-quinol acetates (14), it was found that reaction of p-quinol acetates (17) in MeCN was considerably slower than that in CH2Cl2. A mechanistic pathway on the reaction is deduced.

  DOI：

  10.3987/com-92-s(t)95

文献信息

• Formation of Morphinandienones via o-Quinol Acetates of N-Trifluoroacetyltetrahydroisoquinolin-7-ols
  作者：Osamu Hoshino、Hiromichi Ogasawara、Masaji Suzuki、Minoru Arasawa、Bunsuke Umezawa

  DOI：10.3987/com-89-s88

  日期：——