(+/-)-1-piperonyltetrahydroisoquinolin-7-ol | 71046-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-1-piperonyltetrahydroisoquinolin-7-ol
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-(3',4'-methylenedioxy)benzyl-N-trifluoroacetylisoquinolin-7-ol；1-[1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-7-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 71046-75-8
• 化学式: C₂₀H₁₈F₃NO₅
• 分子量: 409.362
• InChiKey: SQGWYPUYCOQZLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-piperonyltetrahydroisoquinolin-7-ol 在 lead(IV) acetate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+)-nordomesticine
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚酯合成旋光性阿芬和吗啡二烯酮生物碱

  摘要：

  在（S）-（+）-2-苯基丙酸中的N-三氟乙酰基诺古丹明（5）的四乙酸铅氧化得到两个对苯二酚酰化物的非对映异构体混合物，很容易分离为对映体纯的6a和6b。在室温下在CH 2 Cl 2中用三氟乙酸处理手性喹诺尔酰化产物（6a）和（6b），分别得到（1 R）-（-）-6-三氟乙酰基野烟碱（7a）和。皂化7a和7b产生（-）-wilsonirine（8a）及其对映异构体（8b）。类似地，从10a和10b以对映体纯的形式合成了（-）-降冰片碱（12a）和（+）-（12b）。另一方面，在较低温度（-30°C）下在CH 3 CN中对6a和6b进行酸处理，然后进行N-脱保护，得到相应的作为主要产物的normorphinandienoneones（15a和15b），将其转变为对映体纯的（- ） - 16A和（+） - sebiferine（16B）。在类似的反应顺序中，（+）-天金氨酸（19a）及其对映体（19b）被合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00213-9
• 作为产物：
  描述：

  1-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-7-benzyloxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-1-piperonyltetrahydroisoquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Formation and Reaction of p-Quinol Acetates of N-Trifluoroacetyltetrahydroisoqunolin-7-ols

  摘要：

  Lead tetraacetate oxidation of N-trifluoroacetyltetrahydroisoquinolin-7-ols (13a, b) in AcOH gave stable p-quinol acetates (17a, b). Reaction of 17 with trifluoroacetic acid in CH2Cl2 or MeCN gave morphinandienones (15) and aporphines (16), respectively. In contrast with o-quinol acetates (14), it was found that reaction of p-quinol acetates (17) in MeCN was considerably slower than that in CH2Cl2. A mechanistic pathway on the reaction is deduced.

  DOI：

  10.3987/com-92-s(t)95

文献信息

• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Hoshino, Osamu; Ogasawara, Hiromichi; Suzuki, Masaji, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 151 - 153
  作者：Hoshino, Osamu、Ogasawara, Hiromichi、Suzuki, Masaji、Umezawa, Bunsuke

  DOI：——

  日期：——
• Formation of Morphinandienones via o-Quinol Acetates of N-Trifluoroacetyltetrahydroisoquinolin-7-ols
  作者：Osamu Hoshino、Hiromichi Ogasawara、Masaji Suzuki、Minoru Arasawa、Bunsuke Umezawa

  DOI：10.3987/com-89-s88

  日期：——
• HOSHINO, OSAMU;OGASAWARA, HIROMICHI;SUZUKI, MASAJI;ARASAWA, MINORU;UMEZAW+, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 385-388
  作者：HOSHINO, OSAMU、OGASAWARA, HIROMICHI、SUZUKI, MASAJI、ARASAWA, MINORU、UMEZAW+

  DOI：——

  日期：——
• US4202980A
  申请人：——

  公开号：US4202980A

  公开（公告）日：1980-05-13