ethyl 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-propenoate | 60730-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl 3-(1-methylpyrrol-2-yl)acrylate；Ethyl 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)prop-2-enoate；ethyl 3-(1-methylpyrrol-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 60730-21-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: DPBAVWLGLSPMIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-propenoate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–Activity relationships of aroylpyrrole alkylamide bradykinin (B2) antagonists

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationships of a novel series of aroylpyrrole alkylamindes as potent selective bradykinin 132 receptor antagonists are described. Several members of this series display nanomolar affinity at the B-2 receptor and show activity in an animal model of antinociception. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00104-5
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  硫 1,2-重定位光致烯烃双官能化合成含硫羟吲哚

  摘要：

  有机硫化合物广泛存在于各种天然产物中，广泛应用于农药和医药领域。在此，开发了一种通过硫 1,2-重定位光诱导烯烃双官能化有效构建含硫羟吲哚的新方法。该方法表现出高官能团耐受性和广泛的底物相容性。在温和条件下（无金属、无光催化剂和无添加剂）合成了一个含硫羟吲哚衍生物库。机理研究表明，这种光化学过程是由羟吲哚烯醇化物与氧化还原活性酯形成 EDA 复合物引发的，β-硫基自由基的 C-S 键裂解原位生成烯烃是该过程的关键步骤转型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04189

文献信息

• β-Selective C–H Arylation of Pyrroles Leading to Concise Syntheses of Lamellarins C and I
  作者：Kirika Ueda、Kazuma Amaike、Richard M. Maceiczyk、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja508449y

  日期：2014.9.24

  The first general β-selective C-H arylation of pyrroles has been developed by using a rhodium catalyst. This C-H arylation reaction, which is retrosynthetically straightforward but results in unusual regioselectivity, could result in de novo syntheses of pyrrole-derived natural products and pharmaceuticals. As such, we have successfully synthesized polycyclic marine pyrrole alkaloids, lamellarins C

  吡咯的第一个通用 β 选择性 CH 芳基化已通过使用铑催化剂开发。这种 CH 芳基化反应在逆向合成上很简单，但会产生不寻常的区域选择性，可以从头合成吡咯衍生的天然产物和药物。因此，我们通过使用吡咯与芳基碘化物的这种β-选择性芳基化（CH / Cl 偶联）和新的双 CH / CH 偶联作为关键步骤，成功合成了多环海洋吡咯生物碱、层状菌素 C 和 I。
• Novel heteroaryl alkylamide derivatives useful as bradykinin receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20040192720A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  This invention is directed towards novel alkylamide derivatives as bradykinin receptor antagonists useful for the treatment of bradykinin modulated disorders such as pain, inflammation, asthma and allergy. Furthermore, the present invention is directed to novel alkylamide derivatives as bradykinin receptor agonists useful for the treatment of bradykinin modulated disorders such as hypertension and the like.

  这项发明涉及新颖的烷基酰胺衍生物，作为布雷金肽受体拮抗剂，用于治疗布雷金肽调节的疾病，如疼痛、炎症、哮喘和过敏。此外，该发明涉及新颖的烷基酰胺衍生物，作为布雷金肽受体激动剂，用于治疗布雷金肽调节的疾病，如高血压等。
• Exploring Cyclization Strategies to Access <i>Stemona</i> Alkaloids: Subtle Effects Influencing Reactivity in Intramolecular Michael Additions
  作者：Wesley J. Olivier、Rasool BabaAhmadi、Nigel T. Lucas、Alireza Ariafard、Alex C. Bissember、Jason A. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03205

  日期：2021.11.5

  bearing pendant Michael acceptors that were identified during syntheses of Stemona alkaloids. Integrated experimental and theoretical studies reveal the profound influence that substituent effects have on the viability of these transformations. Additionally, we identify that electronic effects, in addition to barrier-lowering secondary orbital interactions within transition states, account for the

  本报告研究了在百部生物碱合成过程中鉴定的带有迈克尔侧基受体的 Brønsted 酸介导的吡咯底物环化反应性模式的基本基础。综合实验和理论研究揭示了取代基效应对这些转变的可行性的深远影响。此外，我们发现，除了降低过渡态内的二级轨道相互作用之外，电子效应还解释了 7- endo -trig 环化比 6 - exo -trig 环化的排他性偏好。
• [EN] NOVEL HETEROARYL ALKYLAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS BRADYKININ RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES HETEROARYLALKYLAMIDE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR DE LA BRADYKININE
  申请人：——

  公开号：WO2003087090A3

  公开（公告）日：2003-12-11
• Improved Synthesis and Structural Reassignment of MC1568: A Class IIa Selective HDAC Inhibitor
  作者：Cassandra L. Fleming、Trent D. Ashton、Vidhi Gaur、Sean L. McGee、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1021/jm401945k

  日期：2014.2.13

  An improved synthesis and structural reassignment of the class IIa selective histone deacetylase (HDAC) inhibitor MC1568 are described.