2-丙烯酸,3-(1,2,3,4-四氢-1,3,6-三甲基-2,4-二羰基-5-嘧啶基)-,乙基酯,(E)- | 120593-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-丙烯酸,3-(1,2,3,4-四氢-1,3,6-三甲基-2,4-二羰基-5-嘧啶基)-,乙基酯,(E)-
• 英文名称: 5-(2-ethoxycarbonylvinyl)-1,3,6-trimethyluracil
• 英文别名: (E)-β-(1,2,3,4-tetrahydro-1,3,6-trimethyl-2,4-dioxopyrimidin-5-yl)acrylic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-(1,2,3,4-tetrahydro-1,3,6-trimethyl-2,4-dioxo-5-pyrimidinyl)-2-propenoate；E-ethyl<3-(1,3,6-trimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-yl)-acrylate>；ethyl (E)-3-(1,3,4-trimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 120593-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: ZMGBBMJUWHLLCZ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙烯酸,3-(1,2,3,4-四氢-1,3,6-三甲基-2,4-二羰基-5-嘧啶基)-,乙基酯,(E)- 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 甲醇 、 氢氧化钾 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (S)-2-[(E)-3-(1,3,6-Trimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-acryloylamino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sparsomycin analogs. IV. Synthesis and antitumor activity of pyrimidine-5-carboxamides and(E)-.BETA.-(pyrimidin-5-yl)-acrylamides.

  摘要：

  多种吡啶-5-甲酰胺（14、16、18、20 和 21）以及（E）-β-（吡啶-5-基）丙烯酰胺（15、17、19 和 22）作为 sparsomycin 类似物被合成，并通过体外细胞生长抑制试验检测其对小鼠白血病 L5178Y 细胞的抗肿瘤活性。合成方法是使用异丁基氯甲酸酯通过混合酐法将适当的酸（4、6、10 和 12）和氨基酸甲酯（13）缩合。通过水解和 LiBH4 还原，将缩合产物转化为相应的酸和醇衍生物。在 C-5 位带有乙烯键合且末端氨基酸功能团为酯的化合物（15b 和 17b-g）显示出显著的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2042
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl (E)-3-(2,4-Dioxo-6-methyl-5-pyrimidinyl)acrylate 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到2-丙烯酸,3-(1,2,3,4-四氢-1,3,6-三甲基-2,4-二羰基-5-嘧啶基)-,乙基酯,(E)-
  参考文献：
  名称：

  合成Sparsomycin衍生物，解决其与大核糖体亚基结合的问题†

  摘要：

  化合物的合成14-19，6- methyluracilacryloyl衍生物，和27-29，抗肿瘤抗生素稀疏霉素光反应性叠氮芳基类似物（1）中描述。1的6-甲基尿嘧啶丙烯酰基部分的所有修饰都是通过选择性还原或通过选择性的6的N-和O-甲基化来实现的（方案2）。合成方案中与光亲和性类似物的关键步骤是使氯甲基亚砜20和21与在液氨中得到适当保护的胱胺22反应，得到由Sparsomycin N保护的胺分别如图23和24所示（方案4）。随后，光反应基团即。一个p -azidosalicylyl和4-叠氮基-2-硝基苯基，分别加上这些胺。为了评估所制备化合物的生物学活性，研究了两种无细胞测定法中蛋白质生物合成的抑制，液体培养基中大肠杆菌的细胞生长抑制和软琼脂中鼠白血病L1210菌落形成的抑制。在的“西方”片段引入的所有变型1使药物失去生物学活性。显然，尿嘧啶环在稀疏霉素与核糖体肽基转移酶的相互作用中

  DOI：

  10.1002/recl.19921110401

文献信息

• Matyus, Peter; Nieger, Martin; Wamhoff, Heinrich, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 63, # 3/4, p. 323 - 328
  作者：Matyus, Peter、Nieger, Martin、Wamhoff, Heinrich

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Harjit; Dolly; Chimni, Swapandeep Singh, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2175 - 2185
  作者：Singh, Harjit、Dolly、Chimni, Swapandeep Singh、Kumar, Subodh

  DOI：——

  日期：——
• KANATOMO, SHOICHI;WADA, AKIMORI;YOMEI, MASAKATSU;HASE, TETSUKO;NAGAI, SOT+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 6, C. 2042-2049
  作者：KANATOMO, SHOICHI、WADA, AKIMORI、YOMEI, MASAKATSU、HASE, TETSUKO、NAGAI, SOT+

  DOI：——

  日期：——