(S)-3-Tosylamino-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole | 130024-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-Tosylamino-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole
• 英文别名: (S)-3-Tosylamino-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indole；4-methyl-N-[(3S)-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indol-3-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 130024-21-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂S₂
• 分子量: 358.485
• InChiKey: XBVYGJVPXSFARO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Tosylamino-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 萘 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-3-Methylamino-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚格利雅反应。三，（R）-和（S）-3-氨基-2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3-b]吲哚的合成，晶体结构和镇痛活性。

  摘要：

  合成了标题化合物的两种对映体，并通过X射线晶体学测定了其中一种的晶体结构。吲哚格氏试剂对于合成（R）-异构体的关键中间体是有效的。将产品的镇痛活性与4-甲基氨基甲基-2,3,4,9-四氢硫代吡喃并[2,3-b]吲哚（1），Isoxal和Tiaramide的镇痛活性进行了比较。（R）异构体比相应的（S）异构体更有效，并且比Isoxal和Tiaramide更有效，但比1。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1396
• 作为产物：
  描述：

  β-(S)-p-Toluenesulfonylamino-3-indolepropanethiol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(S)-3-Tosylamino-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚格利雅反应。三，（R）-和（S）-3-氨基-2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3-b]吲哚的合成，晶体结构和镇痛活性。

  摘要：

  合成了标题化合物的两种对映体，并通过X射线晶体学测定了其中一种的晶体结构。吲哚格氏试剂对于合成（R）-异构体的关键中间体是有效的。将产品的镇痛活性与4-甲基氨基甲基-2,3,4,9-四氢硫代吡喃并[2,3-b]吲哚（1），Isoxal和Tiaramide的镇痛活性进行了比较。（R）异构体比相应的（S）异构体更有效，并且比Isoxal和Tiaramide更有效，但比1。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1396

文献信息

• ISHIZUKA, NATSUKI;SATO, TOMOHIRO;MAKISUMI, YASUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1396-1399
  作者：ISHIZUKA, NATSUKI、SATO, TOMOHIRO、MAKISUMI, YASUO

  DOI：——

  日期：——