Sulfamic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 261634-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Sulfamic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl sulfamate
• CAS: 261634-34-8
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₄S
• 分子量: 369.525
• InChiKey: HLOVYDGNIJOANQ-LUJOEAJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  86.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 Sulfamic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到Trityl-sulfamic acid (3S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸官能团作为固相有机合成的新锚

  摘要：

  [反应：见正文]将氨基磺酸酯衍生物负载在三苯甲基氯树脂上，并开发了该氨基磺酸酯锚定的两种裂解形式：酸处理可轻松还原游离氨基磺酸盐；亲核处理可产生相应的苯酚。除了负载/裂解试验和稳定性实验之外，还使用新的氨基磺酸盐锚分子进行了反应的模型序列，以显示其在生物学相关的氨基磺酸盐衍生物库的进一步组合固相合成中的适用性。

  DOI：

  10.1021/ol990381p
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以54.64 mg的产率得到Sulfamic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用选择性氨磺酰化剂制备氨基磺酸盐和磺酰胺

  摘要：

  氨基磺酸盐和磺酰胺在生物分子中普遍存在，但它们的通用合成方法受到限制。我们在本文中报道了具有高溶解度和贮存稳定性的氨磺酰化剂。通过以高选择性和高收率使用该试剂，可以直接从醇或胺合成各种氨基磺酸盐和磺酰胺。该方案也已成功用于含有羟基或氨基基团的药物的后期氨磺酰化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00504

文献信息

• Photochemically-Mediated, Nickel-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-(Hetero)aryl Sulfamate Esters
  作者：J. Miles Blackburn、Anastasia L. Gant Kanegusuku、Georgia E. Scott、Jennifer L. Roizen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02621

  日期：2019.9.6

  A general method is described for the coupling of (hetero)aryl bromides with O-alkyl sulfamate esters. The protocol relies on catalytic amounts of nickel and photoexcitable iridium complexes and proceeds under visible light irradiation at ambient temperature. This technology engages a broad range of simple and complex O-alkyl sulfamate ester substrates under mild conditions. Furthermore, it is possible

  描述了将（杂）芳基溴化物与O-烷基氨基磺酸酯偶联的通用方法。该协议依赖于镍和光激发铱配合物的催化量，并在环境温度下的可见光照射下进行。在温和的条件下，该技术可用于各种简单和复杂的O-烷基氨基磺酸酯基质。此外，可以避免不希望的N-烷基化，这被发现困扰了基于钯的O-烷基氨基磺酸酯的N-芳基化的方案。这些研究代表了氨基磺酸酯作为过渡金属催化的CN偶联过程中的亲核试剂的首次使用。