N-[2-[(Z)-3-phenylprop-2-enyl]phenyl]prop-2-enamide | 1198789-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[2-[(Z)-3-phenylprop-2-enyl]phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 1198789-23-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: IFHCPDHXGMRBLO-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[(Z)-3-phenylprop-2-enyl]phenyl]prop-2-enamide 在 喹啉 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (3R,3aR)-2-methylidene-3-phenyl-3a,4-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）/ t Bu-喹啉恶唑啉：对映选择性氧化级联反应的空气稳定模块化手性催化剂体系

  摘要：

  已开发出一种空气稳定且结构可调的手性t Bu-喹啉恶唑啉/ Pd（II）催化剂体系，用于多种二取代烯烃底物的对映选择性氧化级联环化，具有明显的优势，即收率高和对映选择性极好（高达98 ％ee）和非对映选择性（dr> 24：1）。还提出了一种过渡状态模型来解决出色的立体声控制问题。

  DOI：

  10.1021/ol902348t
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 cis-2-cinnamylaniline 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到N-[2-[(Z)-3-phenylprop-2-enyl]phenyl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）/ t Bu-喹啉恶唑啉：对映选择性氧化级联反应的空气稳定模块化手性催化剂体系

  摘要：

  已开发出一种空气稳定且结构可调的手性t Bu-喹啉恶唑啉/ Pd（II）催化剂体系，用于多种二取代烯烃底物的对映选择性氧化级联环化，具有明显的优势，即收率高和对映选择性极好（高达98 ％ee）和非对映选择性（dr> 24：1）。还提出了一种过渡状态模型来解决出色的立体声控制问题。

  DOI：

  10.1021/ol902348t

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Cascade Cyclization Reactions of Anilides and Anilines: Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Kai-Tai Yip、Dan Yang

  DOI：10.1002/asia.201100242

  日期：2011.8.1

  catalyst system and molecular oxygen as a green oxidant, acrylanilides and N‐allylanilines undergo oxidative cascade cyclization to form heterocyclic rings in high yields. This methodology is applicable to acrylanilides of different substitution patterns on olefinic units. Mechanistic studies revealed that cyclization of acrylanilides proceeded through an intramolecular syn‐amidopalladation pathway. The

  以Pd（OAc）2 /吡啶为催化剂体系，以分子氧为绿色氧化剂，丙烯酰苯胺和N-烯丙基苯胺经过氧化级联环化反应以高产率形成杂环。该方法学适用于烯烃单元上不同取代方式的丙烯酰苯胺。机理研究表明，丙烯酰胺的环化过程是通过分子内合成来进行的。-泛乳化途径。酰胺基palladation的可逆性质是一个“清除过程”，以防止在催化循环中途发生β-氢化物消除，从而有利于级联环化产物的形成。另外，σ-烷基钯物质与链状烯烃CC双键之间的内部配位似乎也不利于β-氢化物的消除。