2-(4-fluorophenyl)-1-tosyl-1H-indole | 1606994-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 1606994-81-3
• 化学式: C₂₁H₁₆FNO₂S
• 分子量: 365.428
• InChiKey: KZLQAOSJUFLQKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙烯 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  DMSO / SOCl2介导的C（sp2）–H胺化：3-未取代的吲哚和3-甲基硫代吲哚衍生物的可转换合成

  摘要：

  发现2-烯基苯胺与SOCl 2在DMSO中的反应选择性地提供3-未取代的吲哚和3-甲基硫代吲哚。发现这种可转换的方法是温度依赖性的：在室温下，该反应通过分子内环化和消除得到3-未取代的吲哚；在较高温度下，反应通过进一步的亲电甲基硫醇化反应生成3-甲基硫吲哚。

  DOI：

  10.1039/d0cc07453e

文献信息

• Pd-^<i>t</i> BuONO Cocatalyzed Aerobic Indole Synthesis
  作者：Xiao-Shan Ning、Xin Liang、Kang-Fei Hu、Chuan-Zhi Yao、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1002/adsc.201701512

  日期：2018.4.17

  A Pd‐tBuONO co‐catalyzed scalable and practical synthesis of indoles with molecular oxygen as terminal oxidant is developed. Either terminal or internal 2‐vinylanilines could be smoothly converted to desired indoles under one general condition. This method has been evaluated in the large scale synthesis of indomethacin and a potential anti‐breast cancer drug candidate 1.

  甲的Pd-吨作为终端氧化剂被显影BUONO共催化的分子氧吲哚的可扩展性和实用的合成。在一种通用条件下，末端或内部2乙烯基苯胺均可顺利转化为所需的吲哚。吲哚美辛和潜在的抗乳腺癌候选药物1的大规模合成已对该方法进行了评估。
• “Quick and click” assembly of functionalised indole rings via metal-promoted cyclative tandem reactions
  作者：Francesca Capitta、Lidia De Luca、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1039/c4ra12000k

  日期：——

  An efficient and convenient synthesis of a variety of decorated indoles using a three-component tandem metal-catalysed process is described.

  描述了一种高效且方便的合成多种修饰吲哚的方法，该方法使用了三组分串联金属催化过程。
• A Robust, Well-Defined Homogeneous Silver(I) Catalyst for Mild Intramolecular Hydroamination of 2-Ethynylanilines Leading to Indoles
  作者：James McNulty、Kunal Keskar

  DOI：10.1002/ejoc.201301368

  日期：2014.3

  A highly efficient, chemically stable and well-defined homogeneous silver(I) catalyst is reported for the room temperature, intramolecular hydroamination of 2-alkynylanilines leading to indole derivatives.

  据报道，一种高效、化学稳定且定义明确的均相银 (I) 催化剂可用于室温下 2-炔基苯胺的分子内加氢胺化，从而生成吲哚衍生物。
• Synthesis of Benzofurans and Indoles from Terminal Alkynes and Iodoaromatics Catalyzed by Recyclable Palladium Nanoparticles Immobilized on Siliceous Mesocellular Foam
  作者：Alexandre Bruneau、Karl P. J. Gustafson、Ning Yuan、Cheuk-Wai Tai、Ingmar Persson、Xiaodong Zou、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201702614

  日期：2017.9.18

  (Pd0‐AmP‐MCF), for the synthesis of heterocycles. Reaction of o‐iodophenols and protected o‐iodoanilines with acetylenes in the presence of a Pd nanocatalyst produced 2‐substituted benzofurans and indoles, respectively. In general, the catalytic protocol afforded the desired products in good to excellent yields under mild reaction conditions without the addition of ligands. Moreover, the structure

  在本文中，我们报告了一种多相催化剂的利用，该催化剂由硅质介孔泡沫（Pd 0 -AmP-MCF）上负载的Pd纳米颗粒组成，用于杂环的合成。的反应Ó -iodophenols和保护ö与乙炔-iodoanilines在Pd纳米催化剂的存在下生产2-取代的苯并呋喃并吲哚，分别。通常，在温和的反应条件下，无需添加配体，催化方案就能以令人满意的良好收率获得所需的产物。此外，通过扩展的X射线吸收精细结构光谱进一步阐明了所报道的Pd纳米催化剂的结构，并且证明了该催化剂可以多次循环使用，而活性没有明显损失。
• 一种钯-有机亚硝酸盐共同催化的环化合成吲 哚的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN107118145B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种钯‑有机亚硝酸盐共同催化的环化合成吲哚的方法，特征是在氧气氛中按钯化合物与含取代基的2‑乙烯基苯胺类化合物摩尔比为7.5:100，有机亚硝酸盐与含取代基的2‑乙烯基苯胺类化合物摩尔比为20:100，混合后在溶剂中于70℃反应7‑24h，以石油醚/乙醚按体积比200～50:1混合作为洗脱剂柱层析分离得到目标产物。由于采取有机亚硝酸盐作为助催化剂，避免了使用Cu2+或苯醌作为协同催化剂，催化体系使用氧气氧化，绿色经济环保。本发明通过提前在2‑乙烯基苯胺的芳环上引入Cl‑取代基，高效合成对应Cl‑取代的吲哚后可通过偶联反应实现吲哚不同位置的官能团化，避免了在吲哚N上引入导向基团以及区域选择性的调控，操作简单，为吲哚的官能团化提供了一种新方法。