8a'-((methoxymethoxy)methyl)-3',4',6',7',8',8a'-hexahydro-2'H-spiro[[1,3] dioxolane-2,1'-naphthalene]-6',7'-diol | 1172124-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8a'-((methoxymethoxy)methyl)-3',4',6',7',8',8a'-hexahydro-2'H-spiro[[1,3] dioxolane-2,1'-naphthalene]-6',7'-diol
• CAS: 1172124-75-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: HTFMEHSXWFQWBF-JXQTWKCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a'-((methoxymethoxy)methyl)-3',4',6',7',8',8a'-hexahydro-2'H-spiro[[1,3] dioxolane-2,1'-naphthalene]-6',7'-diol 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到(1'R,6'R,8'R)-6'-(methoxymethoxymethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,5'-9,12-dioxatricyclo[6.3.1.01,6]dodec-10-ene]
  参考文献：
  名称：

  Octaline Diol 系列中微波辅助的竞争多米诺过程

  摘要：

  描述了使用辛二醇框架作为探针的 Pb(OAc)4 介导的、路径选择性的、模块化的多米诺骨牌转换。角取代基的性质或系链长度的改变控制了“环扩展”与“环保留”多米诺骨牌路径的有效性。溶剂可以改变瞬态中间体的行为，并在微波加热下缩短反应时间，而水在用作溶剂时完全促进氧化/周环转化，导致半级联中间体。无论取代基（烷基、烯基、烷氧基、酰氧基）和溶剂的性质如何，所有二醇底物都与 PhI(OAc)2 反应，仅提供作为唯一多米诺产品的间断级联反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900242
• 作为产物：
  描述：

  8a'-((methoxymethoxy)methyl)-6'-oxo-3',4',6',7',8',8a'-hexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalene]-7'-yl ethanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到8a'-((methoxymethoxy)methyl)-3',4',6',7',8',8a'-hexahydro-2'H-spiro[[1,3] dioxolane-2,1'-naphthalene]-6',7'-diol
  参考文献：
  名称：

  Octaline Diol 系列中微波辅助的竞争多米诺过程

  摘要：

  描述了使用辛二醇框架作为探针的 Pb(OAc)4 介导的、路径选择性的、模块化的多米诺骨牌转换。角取代基的性质或系链长度的改变控制了“环扩展”与“环保留”多米诺骨牌路径的有效性。溶剂可以改变瞬态中间体的行为，并在微波加热下缩短反应时间，而水在用作溶剂时完全促进氧化/周环转化，导致半级联中间体。无论取代基（烷基、烯基、烷氧基、酰氧基）和溶剂的性质如何，所有二醇底物都与 PhI(OAc)2 反应，仅提供作为唯一多米诺产品的间断级联反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900242